Ciao, ho un dubbio su un esercizio di chimica organica

user profile photo Ile.86 - 1 post
Scritto il 11/27/2018 at 13:19:06 [Quote]

Il testo chiede:

Disporre le seguenti sostanze secondo la reattività Sn1 attesa:

CH3CH2Br, CH2=CHCH(Br)CH3, CH2=CHBr eCH3CH(Br)CH3.

 

Per la reazione Sn1 sappiamo che si forma un carbocatione quindi il mio ragionamento vede come prima sostanza che reagisce il CH2=CHCH(Br)CH3, questo andrà a fare 2 strutture di risonanza del carbocatione, in cui accadrà questo: CH2=CHCH(+)CH3 <----> (+)CH2CH=CHCH3. Il secondo a reagire sarà invece il CH3CH(Br)CH3, quando dal dissociamento di Br si avrà un carbocatione alchilico secondario. Ora il problema si fa concreto, seguendo sempre questo ragionamento io metto gli altri due in ordine così: CH2=CH(Br) che mi forma un carbocatione allilico primario e CH3CH2Br che forma un carbocatione alchilico primario.

Il libro mi dice inoltre, che i carbocationi allilici o benzilici primari sono all'incirca stabili quanto gli alchilici secondari, quindi tenendo conto di ciò classifico meno stabile un alchilico primario rispetto ad un allilico primario.

Però in tutto ciò, la soluzione di questo esercizio mi dà un ordine diverso e cioè: CH2=CHCH(Br)CH3>CH3CH(Br)CH3>CH3CH2(Br)>...

Dov'è che il mio ragionamento è sbagliato e perchè?

 

Grazie in anticipo per l'aiuto


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