Atlante di chimica: Tiamina pirofosfato

Scritto da Fabrizio Crisafulli.
Pubblicato il 17-11-2016 Revisionato il 17-11-2016
Fabrizio Crisafulli

Laureato in biologia, curo da oltre quindici anni siti di informazione scientifica.

Molecola

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La tiamina pirofosfato (o tiamina difosfato, difosfotiamina o TPP) è un coenzima formato da un anello tiazolico legato da un ponte alchilico ad un anello tiofenico il quale, a sua volta, è legato da un ulteriore ponte alchilico a due gruppi fosfato. A pH fisiologico (~7) i gruppi fosfato sono ionizzati. La particolarità della tiamina pirofosfato è quella di avere una grande affinità per residui idrossialchilici che si legano al carbonio fortemente acido tra azoto e zolfo del tiofene.

Lo zolfo ha elettronegatività pari a 2,58, l'azoto pari a 3,04 ed il carbonio pari a 2,5. Il carbonio, essendo meno elettronegativo, tende a “cedere” i propri elettroni agli atomi vicini esasperando la sua acidità. In altre parole il carbonio tra azoto e zolfo assume una carica negativa (carbanione) ed accetta un gruppo idrossilalchilico il cui carbonio è elettropositivo (carbocatione)

La tiamina pirofosfato, per questa sua caratteristica, è un ottimo trasportatore di gruppi idrossoalchilici ed è il coenzima preferito nelle decarbossilazioni, nelle deidrogenazioni degli ossoacidi e nelle transchetolasi.

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