Alfa-Glucosio

Il glucosio è una molecola appartenente alla classe dei carboidrati a sei atomi di carbonio e, per questa ragione, è un aldoesoso. La formula molecolare del glucosio è C6H12O6. Si presenta in due isomeri che prendono il nome di alpha-glucosio o destrosio e beta-glucosio o levulosio in base alla posizione dell'ossidrile in posizione 6.

Glucosio a catena aperta ed a catena chiusa

Il glucosio a catena aperta presenta una struttura lineare non ciclica ed è ottimamente rappresentato dalla proiezione di Fischer. Il glucosio a catena chiusa, invece, è il seguito della reazione di attacco nucleofilo dell'ossidrile in posizione 5 al carbonio carbonilico.

Glucosio Fischer

Glucosio a catena aperta (proiezione di Fischer)

Alpha glucosio e beta glucosio

La serie alfa- e beta-glucosio è determinata dalla posizione dell'ossidrile legato al carbonio numero 1. Se l'ossidrile è posto al di sotto del piano equatoriale e, di conseguenza, disegnato in "basso" si parla di alpha glucosio, se invece è posto al di sopra del piano equatoriale, disegnato in "alto", si parla di beta glucosio. È importante osservare che la rappresentazione grafica del glucosio è puramente convenzionale, giacché nella realtà la posizione dell'ossidrile non è stericamente in "basso" o in "alto".

Alfa glucosio e beta glucosio

 

C6H12O6 è la formula che indica uno zucchero generico, e per questo motivo può essere utilizzata anche per il glucosio. La struttura del glucosio, visivamente lineare, è la seguente:

 

 Mentre la struttura reale, a catena aperta, è la seguente:

 Il glucosio a catena aperta possiede un ossidrile in posizione 6 che, posto in soluzione, reagisce con l'aldeide in posizione 1. La reazione ha luogo perchè l'idrogeno dell'idrossile (OH) si lega all'ossigeno dell'aldeide (COH) formando un nuovo ossidrile.

 

 

 

 

 

 

La catena, dopo la reazione, si chiude in pozione 6-1 e può prendere due tipi di forma a seconda della posizione dell'ossidrile. Se l'ossidrile viene posto in "alto" si parla di beta glucosio mentre sel'ossidrile trova posto in basso si parla di alpha glucosio.

Alpha glucosio Beta Glucosio

Reazioni

Idrolisi del glucosio-6-fosfatoIn soluzione acquosa, il glucosio muta la conformazione del C1. La mutarotazione del glucosio è la reazione di trasformazione da alpha a beta e viceversa fino ala raggiungimento di un equilibrio delle due forme.

Mediante l'enzima glucochinasi (1DKG) viene fosforilato a glucosio-6-fosfato.

Nella gluconeogenesi viene sintetizzato a partire dal glucosio-6-fosfato mediante una reazione di idrolisi del gruppo fosforico.

Percorso di biochimica

Pagine simili

Commenti alla pagine

No comments for this page
wiki ver.... ©