Atlante di chimica: Alfa-Glucosio

Scritto da Fabrizio Crisafulli.
Pubblicato il 17-11-2016 Revisionato il 01-02-2017
Fabrizio Crisafulli

Laureato in biologia, curo da oltre quindici anni siti di informazione scientifica.

Tavola dei contenuti: Molecola - Glucosio a catena aperta ed a catena chiusa - Alpha glucosio e beta glucosio - Reazioni

Molecola

Formula bruta C6H12O6
Peso molecolare:
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Il glucosio è una molecola appartenente alla classe dei carboidrati a sei atomi di carbonio e, per questa ragione, è un aldoesoso. La formula molecolare del glucosio è C6H12O6. Si presenta in due isomeri che prendono il nome di alpha-glucosio o destrosio e beta-glucosio o levulosio in base alla posizione dell'ossidrile in posizione 6.

Glucosio a catena aperta ed a catena chiusa

Il glucosio a catena aperta presenta una struttura lineare non ciclica ed è ottimamente rappresentato dalla proiezione di Fischer. Il glucosio a catena chiusa, invece, è il seguito della reazione di attacco nucleofilo dell'ossidrile in posizione 5 al carbonio carbonilico.

Glucosio a catena aperta
Glucosio a catena aperta (proiezione di Fischer)

Alpha glucosio e beta glucosio

La serie alfa- e beta-glucosio è determinata dalla posizione dell'ossidrile legato al carbonio numero 1. Se l'ossidrile è posto al di sotto del piano equatoriale e, di conseguenza, disegnato in "basso" si parla di alpha glucosio, se invece è posto al di sopra del piano equatoriale, disegnato in "alto", si parla di beta glucosio. È importante osservare che la rappresentazione grafica del glucosio è puramente convenzionale, giacché nella realtà la posizione dell'ossidrile non è stericamente in "basso" o in "alto".

Alfa glucosio e beta glucosio

C6H12O6 è la formula che indica uno zucchero generico, e per questo motivo può essere utilizzata anche per il glucosio. La struttura a catena aperta è la seguente:

glucosio-catena-aperta.gif
Struttura del glucosio a catena aperta

Il glucosio a catena aperta possiede un ossidrile in posizione 6 che, posto in soluzione, reagisce con l'aldeide in posizione 1. La reazione ha luogo perché l'idrogeno dell'idrossile (OH) si lega all'ossigeno dell'aldeide (COH) formando un nuovo ossidrile.

Fase prima della ciclizzazione del D-Glucosio
Ciclizzazione del glucosio

La catena, dopo la reazione, si chiude in pozione 6-1 e può prendere due tipi di forma a seconda della posizione dell'ossidrile. Se l'ossidrile viene posto in "alto" si parla di beta glucosio mentre se l'ossidrile trova posto in basso si parla di alpha glucosio.

tableCaption
Alpha-glucosio Beta-glucosio
Alfa-glucosio Beta glucosio

Reazioni

In soluzione acquosa, il glucosio muta la conformazione del C1. La mutarotazione del glucosio è la reazione di trasformazione da alpha a beta e viceversa fino ala raggiungimento di un equilibrio delle due forme.

Mediante l'enzima glucochinasi (1DKG) viene fosforilato a glucosio-6-fosfato.

Glicolisi fase 1 glucosio 6-fosfato
Formazione del glucosio-6-fosfato nella prima tappa della glicolisi.

Nella gluconeogenesi viene sintetizzato a partire dal glucosio-6-fosfato mediante una reazione d'idrolisi del gruppo fosforico.

Percorso di biochimica

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