Atlante di chimica: Benzene

Scritto da Dott. Crisafulli F..
Pubblicato il 17-11-2016 Revisionato il 19-02-2017
Dott. Crisafulli F.

Laureato in biologia, curo da oltre quindici anni siti di informazione scientifica.

Tavola dei contenuti: Molecola - Struttura del benzene

Molecola

Formula bruta C6H6
Peso molecolare:
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Il benzene è il termine di riferimento per tutta la categoria di composti aromatici. La sua formula è C6H6.

Il benzene è stato un composto della chimica organica molto discusso e analizzato sin dalla metà del 1800. La sua particolare struttura, infatti, lasciava presagire una analogia con gli alcani e gli alcheni ma, sperimentalmente, si ebbe modo di constatare che il benzene reagisce in modi totalmente differenti. Se nei composti saturi (alcani) e insaturi (alcheni) le reazioni principalmente apprezzabili sono di addizione nel benzene le reazioni possibili sono di sostituzione elettrofila.

Struttura del benzene

Anche la struttura chimica del benzene è stata oggetto di numerosi studi e teorie. Sin dagli albori del XX secolo, infatti, la tetravalenza del carbonio, ovvero la capacità del carbonio di formare quattro legami semplici, era un dato oggettivo. Pertanto il carbonio nell'anello del benzene, si supponeva, contrarre quattro legami singoli, ma come?

Se a ogni carbonio era legato un idrogeno, era lecito supporre che altri tre legami potevano essere instaurati. La figura seguente fu il primo "abbozzo" di struttura teorica del benzene

Formula teorica limite del benzene
Formula limite teorica del benzene.

Tale teoria avrebbe potuto essere un valido modo per rappresentare il benzene se non fosse che, ulteriori analisi, dimostravano che la lunghezza tra i carboni contraenti un singolo legame era pressoché uguale alla lunghezza dei carboni contraenti un doppio legame. Pertanto la struttura in questione non poteva essere accettata in quanto presupponeva singoli legami e doppi legami che avrebbero dovuto avere distanze differenti.

Il primo a fornire una plausibile struttura del benzene fu il chimico Kakulè teorizzando che ogni carbonio avesse una ibridizzazione sp2 e che i doppietti elettronici fossero liberi di muoversi lungo un anello posto proprio al di sopra degli orbitali pi greco del doppio legame. Pertanto la molecola del benzene era un ibrido tra due formule limite:

Formule limite del benzene ibrido
Formule limite del benzene ibrido.

La struttura aromatica del benzene può essere così raffigurata:

Anello aromatico del benzene
Schematizzazione dell'anello aromatico del benzene

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