Atlante di chimica: Nomenclatura degli acidi grassi

Un acido grasso è una molecola nella cui testa figura un gruppo carbossilico (-COOH) seguito da una coda carboniosa. Per convenzione le molecole con un numero minore di 12 atomi di carbonio sono definite acidi carbossilici mentre le catene con un numero di carboni maggiore di 12 sono definite acidi grassi.

A loro volta, gli acidi grassi si dividono in saturi e insaturi in base alla presenza, o meno, di carboni insaturi. Un carbonio insaturo è un carbonio ibridizzato sp² che forma un doppio legame.

Esempi

Un esempio di acido grasso saturo è l'acido stearico che possiede 18 atomi di carbonio:

Un esempio di acido grasso insaturo è l'acido oleico che possiede sempre 18 atomi di carbonio ma presenta una insaturazione tra i carboni 9 e 10:

La nomenclatura internazionale di questi due acidi grassi è utile per comprendere la logica di assegnazione dei nomi rispetto alle molecole lipidiche. L'acido sterico può essere indicato con la sigla C18:0 mentre l'acido oleico con la sigla C18:2^Δ9,cis. È facile intuire che questo modo di indicare gli acidi grassi presenta numerosi vantaggi giacché, con poche accortezze, è possibile definire la struttura carboniosa della catena e le eventuali insaturazioni.

Gli acidi grassi insaturi possono esistere in diverse forme in base alla conformazione degli atomi d’idrogeno posizionati lungo le insaturazioni. L'acido oleico, ad esempio, esiste in conformazione cis oppure trans:

In natura, generalmente, tutti gli acidi grassi sono rappresentati dagli isomeri cis. Per questo motivo, mediante tecniche cromatografiche, quali ad esempio la gascromatografia, è possibile stabilire se una miscela di acidi grassi è stata artificialmente modificata, semplicemente analizzando la presenza di isomeri trans.

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