Atlante di chimica: Nomenclatura degli acidi grassi

Scritto da Dott. Crisafulli F..
Pubblicato il 17-11-2016 Revisionato il 18-01-2017
Dott. Crisafulli F.

Laureato in biologia, curo da oltre quindici anni siti di informazione scientifica.

Un acido grasso è una molecola nella cui testa figura un gruppo carbossilico (-COOH) seguito da una coda carboniosa. Per convenzione le molecole con un numero minore di 12 atomi di carbonio sono definite acidi carbossilici mentre le catene con un numero di carboni maggiore di 12 sono definite acidi grassi.

A loro volta, gli acidi grassi si dividono in saturi e insaturi in base alla presenza, o meno, di carboni insaturi. Un carbonio insaturo è un carbonio ibridizzato sp2 che forma un doppio legame.

Esempi

Un esempio di acido grasso saturo è l'acido stearico che possiede 18 atomi di carbonio:

Acido stearico
Formula di struttura dell'acido stearico

Un esempio di acido grasso insaturo è l'acido oleico che possiede sempre 18 atomi di carbonio ma presenta una insaturazione tra i carboni 9 e 10:

Acido oleico
Formula di struttura dell'acido oleico

La nomenclatura internazionale di questi due acidi grassi è utile per comprendere la logica di assegnazione dei nomi rispetto alle molecole lipidiche. L'acido sterico può essere indicato con la sigla C18:0 mentre l'acido oleico con la sigla C18:2Δ9,cis. È facile intuire che questo modo di indicare gli acidi grassi presenta numerosi vantaggi giacché, con poche accortezze, è possibile definire la struttura carboniosa della catena e le eventuali insaturazioni.

Nomenclatura degli acidi grassi
Schema della nomenclatura degli acidi grassi.

Gli acidi grassi insaturi possono esistere in diverse forme in base alla conformazione degli atomi d’idrogeno posizionati lungo le insaturazioni. L'acido oleico, ad esempio, esiste in conformazione cis oppure trans:

Acido oleico cis e trans
Acido oleico in conformazione cis e trans.

In natura, generalmente, tutti gli acidi grassi sono rappresentati dagli isomeri cis. Per questo motivo, mediante tecniche cromatografiche, quali ad esempio la gascromatografia, è possibile stabilire se una miscela di acidi grassi è stata artificialmente modificata, semplicemente analizzando la presenza di isomeri trans.

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