Atlante di chimica: Cloruro di benzene

Scritto da Fabrizio Crisafulli.
Pubblicato il 17-11-2016 Revisionato il 19-11-2016
Fabrizio Crisafulli

Laureato in biologia, curo da oltre quindici anni siti di informazione scientifica.

Tavola dei contenuti: Molecola - Utilizzo - Reazione di sintesi

Molecola

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Il cloruro di benzene, o clorobenzene è una molecola organica formata da un anello di benzene sostituito da una molecola di cloro. Ha una marcata tossicità per l'uomo, per gli animali e per l'ecosistema; per queste ragioni il cloruro di benzene è spesso soggetto a regolatorio molto severo.

Il clorobenzene fa parte della classe degli alogenuri arilici poiché possiede un alogenuro legato a un arile che, nella molecola, è rappresentato dal benzene.

Cloruro di benzene
Formula di struttura del cloruro di benzene

Utilizzo

In passato, il clorobenzene fu utilizzato come intermedio per la produzione di diversi pesticidi, tra i quali spicca il DDT. La molecola finale, il dicloro-difenil-tetracloroetano fu, dopo diversi decenni di utilizzo, riconosciuta come inquinante ad alto impatto biologico, e progressivamente tolto dal mercato nella seconda metà del XX secolo. In particolare, al DDT vennero riconosciuti potenziali effetti cancerogeni, un bioaccumulo considerevole con possibilità di magnificazione biologica e effetti mimetici in concorrenza ad alcuni ormoni.

L'utilizzo attuale del clorobenzene, strettamente regolamentato, è confinato nella miscelazione come solvente in altre molecole ad effetto biologico.

Reazione di sintesi

La sintesi del clorobenzene avviene attraverso l'alogenazione del benzene, sfruttando un catalizzatore di natura organico.

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