Cloruro di benzene
Il cloruro di benzene, o clorobenzene è una molecola organica formata da un anello di benzene sostituito da una molecola di cloro. Ha una marcata tossicità per l'uomo, per gli animali e per l'ecosistema; per queste ragioni il cloruro di benzene è spesso soggetto a regolatorio molto severo.
Il clorobenzene fa parte della classe degli alogenuri arilici poiché possiede un alogenuro legato a un arile che, nella molecola, è rappresentato dal benzene.
Utilizzo
In passato, il clorobenzene fu utilizzato come intermedio per la produzione di diversi pesticidi, tra i quali spicca il DDT. La molecola finale, il dicloro-difenil-tetracloroetano fu, dopo diversi decenni di utilizzo, riconosciuta come inquinante ad alto impatto biologico, e progressivamente tolto dal mercato nella seconda metà del XX secolo. In particolare, al DDT vennero riconosciuti potenziali effetti cancerogeni, un bioaccumulo considerevole con possibilità di magnificazione biologica e effetti mimetici in concorrenza ad alcuni ormoni.
L'utilizzo attuale del clorobenzene, strettamente regolamentato, è confinato nella miscelazione come solvente in altre molecole ad effetto biologico.
Reazione di sintesi
La sintesi del clorobenzene avviene attraverso l'alogenazione del benzene, sfruttando un catalizzatore di natura organico.