Isomero costituzionale - chimica organica

Scritto da Fabrizio Crisafulli.
Pubblicato il 11-08-2014 Revisionato il 11-08-2014

Fabrizio Crisafulli

Laureato in biologia, curo da oltre quindici anni siti di informazione scientifica.

In chimica, si definisce isomero costituzionale una molecola che, rispetto a un'altra molecola, presenta la stessa composizione, da intendersi come numero di atomi costituenti, ma una differente disposizione sia spaziale sia di legame. Gli isomeri costituzionali, in altre parole, sono molecole con la medesima forma bruta ma con differente conformazione. Gli isomeri costituzionali possono, inoltre, presentare delle caratteristiche fisico-chimiche simili o, in alcuni casi, totalmente differenti.

Dal punto di vista biologico, gli isomeri costituzionali - anche se molto simili - possono prendere parte a vie metaboliche diverse o, in alcuni casi, modulare in modo opposto alcune vie o cicli metabolici.

Esempi di isomeri costituzionali

Per quanto riguarda gli isomeri organici, l'esempio più semplice è dato dal confronto tra 2-metilpropano, altrimenti conosciuto come isobutano, e il butano. Ambedue molecole fanno parte della classe degli alcani, e hanno la formula bruta C₄H₁₀.

2-metilpropano	Butano

Isomeria di posizione

Un particolare tipo di isomeria è definito isomeria di posizione poiché riguarda la posizione di un gruppo sostituente in una molecola ciclica oppure in una catena carboniosa.

L'acido para-aminobenzoico, ad esempio, è un isomero di posizione dell'acido meta-aminobenzoico. Nella prima molecola, il gruppo aminico è legato al C4, mentre nella seconda molecola è legato al C3.

Acido para-aminobenzoico	Acido meta-aminobenzoico