In chimica, si definisce isomero - in relazione a una molecola - una struttura che ha la stessa composizione chimica (numero di atomi)) rispetto a un'altra molecola ma differisce nella disposizione di uno, o alcuni, atomi oppure presenta differenti legami chimici. Gli isomeri, in altre parole, sono molecole con uguale formula bruta ma con differente arrangiamento molecolare.

Gli isomeri possono presentare proprietà chimico-fisiche molto diverse anche se, generalmente, gli isomeri "simili" presentano altrettanto "simili" caratteristiche. Un discorso a parte deve essere proposto per il destino biologico degli isomeri. Molte reazioni cellulari, tipiche del metabolismo, avvengono soltanto su alcuni isomeri e, pertanto, si definiscono specifiche; è il caso della glucochinasi un enzima che aggiunge un gruppo fosfato al glucosio ma non ad altri esosi quali, ad esempio, il fruttosio oppure il galattosio.

Tipi di isomeria

Esistono differenti tipi di isomeria che derivano sia dal tipo di disposizione degli atomi sia dall'orientamento spaziale. Si classificano due, grandi, tipi di isomeri:

  • Isomeri strutturali, definiti anche isomeri conformazionali. In questa categoria, sono presenti le molecole con la medesima formula bruta ma con una differente disposizione degli atomi. Inoltre, tra gli isomeri strutturali fanno anche parte i cosiddetti isomeri di posizione, nei quali interi gruppi funzionali sono legati a differenti atomi.
  • Stereoisomeri, molecole che hanno la stessa struttura ma la disposizione tridimensionale degli atomi (o di alcuni gruppi) risulta essere differente.

Biochimica degli isomeri

Nelle reazioni biologiche, gli isomeri possono giocare un ruolo chiave. Nella glicolisi, ad esempio, il diidrossiacetone fosfato è isomerizzato in gliceraldeide-3-fosfato dall'enzima triosofosfato isomerasi. La mancata isomerizzazione aggiungerebbe, in una via metabolica così importante, un ulteriore livello di complessità, con un potenziale spreco di energia.

Esempi di isomeri

Di seguito sono riportati alcuni esempi di isomeri strutturali e stereoisomeri.

Isomeria strutturale

Il 2-metilpropano o isobutano è il più semplice esempio di isomero organico strutturale, poiché è l'isomero del butano. La formula bruta di ambedue molecole è C4H10.

2-metilpropano o metilpropano Butano
2-metilpropano Butano

 

Il glucosio è un isomero del fruttosio, giacché condivide la medesima formula C6H12O6 ma la struttura molecolare è differente.

Glucosio a catena chiusa Fruttosio a catena chiusa
Glucosio a catena chiusa Fruttosio a catena chiusa

 

Stereoisomeria

Per quanto concerne la stereoisomeria, molte molecole possono essere configurate, sul piano spaziale, in differenti modi. Gli aminoacidi sono un tipico esempio di stereoisomeria giacché possono essere presentati nelle loro configurazioni "D" (simili alla D-gliceraldeide per la disposizione spaziale) e L (simili alla L-gliceraldeide).

Serie L e serie D degli aminoacidi
Serie L Serie D
Generico L-aminoacido
L-Aminoacido
Generico D-aminoacido
D-Aminoacido
L-Gliceraldeide
L-Gliceraldeide
D-Gliceraldeide
D-Gliceraldeide

Chimica organica

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