Isomero - chimica organica

Scritto da Dott. Crisafulli F..
Pubblicato il 10-08-2014 Revisionato il 05-08-2017
Dott. Crisafulli F.

Laureato in biologia, curo da oltre quindici anni siti di informazione scientifica.

Tavola dei contenuti: Tipi di isomeria - Biochimica degli isomeri - Esempi di isomeri

In chimica, si definisce isomero - in relazione a una molecola - una struttura che ha la stessa composizione chimica (numero di atomi)) rispetto a un'altra molecola ma differisce nella disposizione di uno, o alcuni, atomi oppure presenta differenti legami chimici. Gli isomeri, in altre parole, sono molecole con uguale formula bruta ma con differente arrangiamento molecolare.

Gli isomeri possono presentare proprietà chimico-fisiche molto diverse anche se, generalmente, gli isomeri "simili" presentano altrettanto "simili" caratteristiche. Un discorso a parte deve essere proposto per il destino biologico degli isomeri. Molte reazioni cellulari, tipiche del metabolismo, avvengono soltanto su alcuni isomeri e, pertanto, si definiscono specifiche; è il caso della glucochinasi un enzima che aggiunge un gruppo fosfato al glucosio ma non ad altri esosi quali, ad esempio, il fruttosio oppure il galattosio.

Tipi di isomeria

Esistono differenti tipi di isomeria che derivano sia dal tipo di disposizione degli atomi sia dall'orientamento spaziale. Si classificano due, grandi, tipi di isomeri:

Biochimica degli isomeri

Nelle reazioni biologiche, gli isomeri possono giocare un ruolo chiave. Nella glicolisi, ad esempio, il diidrossiacetone fosfato è isomerizzato in gliceraldeide-3-fosfato dall'enzima triosofosfato isomerasi. La mancata isomerizzazione aggiungerebbe, in una via metabolica così importante, un ulteriore livello di complessità, con un potenziale spreco di energia.

Esempi di isomeri

Di seguito sono riportati alcuni esempi di isomeri strutturali e stereoisomeri.

Isomeria strutturale

Il 2-metilpropano o isobutano è il più semplice esempio di isomero organico strutturale, poiché è l'isomero del butano. La formula bruta di ambedue molecole è C4H10.

2-metilpropano Butano, formula di struttura
2-metilpropano Butano

 

Il glucosio è un isomero del fruttosio, giacché condivide la medesima formula C6H12O6 ma la struttura molecolare è differente.

Glucosio a catena chiusa Fruttosio a catena chiusa
Glucosio a catena chiusa Fruttosio a catena chiusa

 

Stereoisomeria

Per quanto concerne la stereoisomeria, molte molecole possono essere configurate, sul piano spaziale, in differenti modi. Gli aminoacidi sono un tipico esempio di stereoisomeria giacché possono essere presentati nelle loro configurazioni "D" (simili alla D-gliceraldeide per la disposizione spaziale) e L (simili alla L-gliceraldeide).

Serie L e serie D degli aminoacidi
Serie L Serie D
L-aminocido, struttura generica
L-Aminoacido
D-aminoacido
L-gliceraldeide
L-Gliceraldeide
D-gliceraldeide
D-Gliceraldeide

Chimica organica

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