Le molecole organiche possono presentare un comportamento acido, che si traduce nella tendenza a cedere protoni se disciolte in un acqua. In linea generale, la maggior parte degli acidi organici sono deboli poiché la cessione del protone, ad esempio di un gruppo carbossilico, è rallentata dalla catena alchilica oppure da un anello aromatico che stabilizzano la forma indissociata del gruppo proton-donatore.

L'acido acetico è un esempio di acido organico debole con un pK pari a 4.76; la cessione del protone da parte del carbossile è parzialmente impedita dal carbonio ad esso legato. All'aumentare della lunghezza della catena alchilica diminuisce il valore di pK e, di conseguenza, diminuisce il comportamento acido. Ad esempio, l'acido propanoico, presenta un atomo di carbonio in più rispetto all'acido acetico ed ha un valore di pK pari a 1,32 × 10-5 , comportandosi da acido debolissimo.

Presenza di sostituenti

La presenza di uno o più sostituenti, legati lungo la catena carboniosa, può influenzare l'acidità della molecola. Alcuni atomi sono definiti elettron-attrattori e stabilizzano la presenza della forma anionica (R-COO-) rispetto alla forma indissociata (R-COOH). In altre parole, la presenza di un atomo elettron-attrattore - quale ad esempio il cloro - determina il cosiddetto efetto induttivo e promuove l'acidità della molecola.

La posizione dell'atomo è anche importante per valutare l'acidità di una molecola organica. Ad esempio, l'acido 2-cloropentanoico ha un carattere acido maggiore rispetto all'acido 3-cloropentanoico. La presenza del cloro vicino al gruppo carbossile aumenta la stabilità della forma deprotonata mentre la presenza di una catena alchilica la destabilizza.

Chimica organica

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