Acido para-aminobenzoico - molecole
Pubblicato il 12-08-2014 Revisionato il 14-08-2014
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L'acido para-aminobenzoico o pABA è un acido organico formato da un benzene sostituito da un gruppo carbossilico e un gruppo aminico. Il gruppo aminico, in particolare, è presente in posizione para rispetto al carbonio legante il carbossile.
Struttura dell'acido para-aminobenzoico.
Sintesi industriale
Nell'industria, l'acido para-aminobenzoico è sintetizzato attraverso la riduzione dell'acido-4-nitrobenzoico.
Biosintesi
La biosintesi del pABA, a livello delle piante, non è completamente conosciuta; in Escherichia coli, invece, è sintetizzato in almeno una via che prende inizio dal corismato; le reazioni di biosintesi sono effettuate attraverso tre proteine chiamate PabA, PabB e PabC. In alcuni organismi, ad esempio nei funghi, le proteine PabA e PabB non sono separate ma formano un intero complesso.
Ruolo biologico
L'acido para-aminobenzoico è una molecola di fondamentale importanza per la microbiologia di molti microrganismi, e delle piante, poichè è uno dei costituenti dell'acido folico (vitamina B9). Gli organismi capaci di sintetizzare questa vitamina, condensano l'acido folico al glutammato e alla pterina per formare una "pre-vitamina". Di conseguenza, il pABA, è importante anche per gli organismi che non sintetizzano i folati.
Target antibiotico
I sulfamidici, una classe di antibiotici, sono dei competitori del pABA poiché possiedono una struttura simile. Interagiscono con i microrganismi bloccandone la sintesi di acido folico e, di conseguenza, la crescita.
Fonte alimentare
L'acido para-aminobenzoico è presente nella carne rossa, nel fegato e nei vegetali a foglia verde, specialmente negli spinaci.
