Acido benzoico

L'acido benzoioco è una molecola che fa parte della classe degli acidi carbossilici aromatici poiché è formato da un benzene, una struttura aromatica ad anello, e un gruppo carbossilico legato a uno dei carboni benzenici. L'acido benzoico è normalmente prodotto dai batteri e dalle piante, in differenti percorsi metabolici. Ha un ruolo fondamentale nella biosintesi di alcuni metaboliti secondari, ad esempio i folati.

Struttura dell'acido benzoico.

Struttura molecolare dell'acido benzoico.

L'anione dell'acido benzoico è il benzoato.

Sintesi industriale dell'acido benzoico

L'acido benzoico è sintetizzato attraverso una reazione industriale che prevede la reazione tra toluene, e ossigeno gassoso a temperature e pressioni elevate. Il gruppo metilico del toluoene è ossidato a gruppo carbossilico, grazie alla presenza di alcuni catalizzatori inorganici quali il cobalto.

 Sintesi di acido benzoico dal toluene

Sintesi dell'acido benzoico dal toluene.

L'acido benzoico è facilmente purificato grazie alla sua scarsa solubilità in acqua: la soluzione di acqua e acido benzoico è portata a basse temperature e, successivamente, viene operata la distillazione che prende il nome di re-cristallizazione.

Caratteristiche chimiche

L'acido benzoico è solubile in etanolo, acetone e benzene e, in genere, in altre soluzioni con spiccata polarità. L'acido benzoico è scarsamente solubile in acqua, infatti è - a temperatura ambiente - scarsamente solubile. Per aumentare il grado di solubilità dell'acetone, specialmente nell'industria chimica, si tende ad aumentare la temperatura della soluzione.

Utilizzo nell'industria alimentare

I sali dell'acido benzoico, da molto tempo, sono utilizzati come conservanti alimentari poiché, anche a basse dosi, hanno un potente effetto antimicrobico. L'utilizzo principale dei sali benzoici, è destinato alla prevenzione dell'insorgenza di muffe. Le molecole che derivano dal benzoato sono generalmente ben tollerate dall'organismo, purn manifestando una spiccata tossicità a livelli elevati. Il benzoato di sodio, ad esempio, interferisce con alcuni, importanti, processi metabolici quali la fosforilazione ossidativa e il ciclo di Krebs.

Nell'industria alimentare, il più comune sale benzoico utilizzato è il benzoato di sodio.

Metabolismo dell'acido benzoico

L'acido benzoico è metabolizzato nell'organismo in una reazione favorita da un enzimi: la butirrato-coenzima A, una ligasi che lo trasforma in benzoil-coenzima A. In una seconda reazione, l'intermedio benzoilico è trasformato in acido ippurico dall'enzima glicina N-aciltransferasi. L'acido ippurico è, successivamente, allontanato attraverso le urine.

Chimica organica

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