Taxolo

Il taxolo, conosciuto anche con i nomi commerciali di paxene o paclitaxel, è una molecola estratta dall'albero di Tasso, appartenente alla famiglia della Taxacee. Il tasso è altresì conosciuto come "albero della morte" poiché sia il polline, sia i semi sia la corteccia (botanica) e le foglie aghiformi possiedono alcaloidi letali.

Il taxolo fa parte della grande famiglia dei taxani. Chimicamente è uno pseudo-alcaloide, nel quale un atomo di azoto è alchilato con una molecola di acido benzoico.

Struttura del taxolo

Struttura molecolare del taxolo

Tossicità del taxolo

La tossicità del taxolo è determinata dalla presenza di alclalodi chiamati taxine. Queste molecole sono letali per l'uomo e, in genere, per gli animali. L'ingestione di pochi grammi di semi, foglie o parti dell'albero (ad esclusione del frutto) conducono alla morte.

Ruolo antitumorale del taxolo

Il taxolo è utilizzato nel trattamento di particolari tumori come le neoplasie avanzate ovariche, nel carcinoma mammario metastatico e nel carcinoma del polmone e nel trattamento del Sarcoma di Kaposi AIDS-mediato. L'effetto del taxolo si concentra sull'inibizione della macromolecola di tubulina, un eterodimero proteico che costituisce i microtubuli. Le interazioni del taxolo con la tubulina riguardano un sito di legame sull'M-Loop S9-S10, zone laterali del filamento ad alfa elica ed un segmento terminale del complesso recettoriale.

Estrazione del taxolo

L'estrazione del taxolo è problematica giacché la corteccia presenta un esiguo quantitativo di principio attivo, pari a circa 300mg su ogni 3Kg di legno. È possibile estrarre il taxolo anche dalle foglie, sfruttando un metodo che non uccide l'albero di tasso. Strade alternative, che sfruttano le biotecnologie sono nella parte finale di biosintesi ex-novo del taxolo.

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