Atlante di chimica: Fenolo
Pubblicato il 17-11-2016 Revisionato il 13-04-2017
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Caratteristiche chimiche
Il fenolo appare sotto forma di cristalli bianchi, facilmente solubili in acqua o in etanolo. Il fenolo, nonostante la presenza di un gruppo ossidrilico, si comporta da acido debole. I fenoli reagiscono con le basi forti portando alla formazione dei fenossidi. Il fenossido, per questa ragione, è un sale.
Acidità dei fenoli
Nonostante il fenolo abbia un gruppo ossidrilico (-OH) legato al benzene il suo comportamento in soluzione acquosa è tipicamente quello di un acido debole. La spiegazione di questo comportamento è data dal fatto che l'anello benzico stabilizza la forma deprotonata dell'ossidrile, distribuendo la carica sui sei atomi di carbonio.
Risonanza e stabilizzazione del fenolo
| Fenolo | kA |
|---|---|
| o-cresolo | 1.3 ⋅ 10-10 |
| m-cresolo | 0.63 ⋅ 10-10 |
| p-cresolo | 0.98 ⋅ 10-10 |
| acido picrico | 4.2 ⋅ 10-11 |
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