Fenolo

Il fenolo è una molecola aromatica derivante dal benzene per addizione di un ossidrile all'anello aromatico. In linea generale, tutti i fenoli presentano un ossidrile legato all'anello benzenico; in base al tipo di ulteriore sostituzione i fenoli acquisiscono proprietà differenti e vengono classificati con diversi nomi.

Caratteristiche chimiche

Il fenolo appare sotto forma di cristalli bianchi, facilmente solubili in acqua o in etanolo. Il fenolo, nonostante la presenza di un gruppo ossidrilico, si comporta da acido debole. I fenoli reagiscono con le basi forti portando alla formazione dei fenossidi. Il fenossido, per questa ragione, è un sale.

Acidità dei fenoli

Nonostante il fenolo abbia un gruppo ossidrilico (-OH) legato al benzene il suo comportamento in soluzione acquosa è tipicamente quello di un acido debole. La spiegazione di questo comportamento è data dal fatto che l'anello benzico stabilizza la forma deprotonata dell'ossidrile, distribuendo la carica sui sei atomi di carbonio.

Risonanza e stabilizzazione del fenolo

{| Costanti di acidità dei principali fenoli

|* class="table table-bordered table-striped"*|

|* Fenolo || kA *|

|* o-cresolo || 1.3 ⋅ 10^-10 *|

|* m-cresolo || 0.63 ⋅ 10^-10 *|

|* p-cresolo || 0.98 ⋅ 10^-10 *|

|* acido picrico || 4.2 ⋅ 10^-11 *|

|} 

 

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