Atlante di chimica: Fenolo

Scritto da Dott. Crisafulli F..
Pubblicato il 17-11-2016 Revisionato il 13-04-2017
Dott. Crisafulli F.

Laureato in biologia, curo da oltre quindici anni siti di informazione scientifica.

Tavola dei contenuti: Molecola - Caratteristiche chimiche - Acidità dei fenoli -   - Pagine correlate

Molecola

Formula bruta C6H6O
Peso molecolare: 94.11
Download A breve disponibile
Il fenolo è una molecola aromatica derivante dal benzene per addizione di un ossidrile all'anello aromatico. In linea generale, tutti i fenoli presentano un ossidrile legato all'anello benzenico; in base al tipo di ulteriore sostituzione i fenoli acquisiscono proprietà differenti e vengono classificati con diversi nomi.

Struttura del fenolo

Struttura del fenolo

Caratteristiche chimiche

Il fenolo appare sotto forma di cristalli bianchi, facilmente solubili in acqua o in etanolo. Il fenolo, nonostante la presenza di un gruppo ossidrilico, si comporta da acido debole. I fenoli reagiscono con le basi forti portando alla formazione dei fenossidi. Il fenossido, per questa ragione, è un sale.

Acidità dei fenoli

Nonostante il fenolo abbia un gruppo ossidrilico (-OH) legato al benzene il suo comportamento in soluzione acquosa è tipicamente quello di un acido debole. La spiegazione di questo comportamento è data dal fatto che l'anello benzico stabilizza la forma deprotonata dell'ossidrile, distribuendo la carica sui sei atomi di carbonio.

Acidità del fenolo

Risonanza e stabilizzazione del fenolo

 Costanti di acidità dei principali fenoli

Fenolo  kA 
o-cresolo 1.3 ⋅ 10-10 
m-cresolo 0.63 ⋅ 10-10 
p-cresolo 0.98 ⋅ 10-10 
acido picrico  4.2 ⋅ 10-11 
 

 

Pagine correlate

Chimica organica

 Questa pagina è rilasciata sotto la licenza BiologiaWiki Copyright

Pagine simili

Commenti alla pagine

No comments for this page
wiki ver.... ©