Il
fenolo è una molecola aromatica derivante dal
benzene per addizione di un ossidrile all'anello aromatico. In linea generale, tutti i fenoli presentano un ossidrile legato all'anello benzenico; in base al tipo di ulteriore sostituzione i fenoli acquisiscono proprietà differenti e vengono classificati con diversi nomi.
Struttura del fenolo
Caratteristiche chimiche
Il fenolo appare sotto forma di cristalli bianchi, facilmente solubili in acqua o in etanolo. Il fenolo, nonostante la presenza di un gruppo ossidrilico, si comporta da acido debole. I fenoli reagiscono con le basi forti portando alla formazione dei fenossidi. Il fenossido, per questa ragione, è un sale.
Acidità dei fenoli
Nonostante il fenolo abbia un gruppo ossidrilico (-OH) legato al benzene il suo comportamento in soluzione acquosa è tipicamente quello di un acido debole. La spiegazione di questo comportamento è data dal fatto che l'anello benzico stabilizza la forma deprotonata dell'ossidrile, distribuendo la carica sui sei atomi di carbonio.
Risonanza e stabilizzazione del fenolo
Costanti di acidità dei principali fenoli
| Fenolo |
kA |
|---|
| o-cresolo |
1.3 ⋅ 10-10 |
| m-cresolo |
0.63 ⋅ 10-10 |
| p-cresolo |
0.98 ⋅ 10-10 |
| acido picrico |
4.2 ⋅ 10-11 |
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