L'imidazolo o 1,3-diazolo è una molecola eterociclica aromatica la cui formula bruta è C3H4N2. La molecola è strutturata in modo da avere i tre atomi di carbonio e i due di idrogeno disposti ciclicamente lungo lo stesso piano. In passato, l'imidazolo prendeva il nome di gliossalina.
A temperatura ambiente è presente allo stato solido la cui colorazione ricorda le sfumature del giallo. Non è raro trovare, in base alle condizioni ambientali, cristalli trasparenti di imidazolo.
Struttura chimica dell'imidazolo
Caratteristiche chimiche
La molecola ha un carattere aromatico perché uno dei due atomi di azoto, quello legato all'idrogeno, dona il doppietto elettronico nella struttura di risonanza elettronica. La delocalizzazione del doppietto elettronico all'interno dell'anello rende la molecola aromatica. L'altro azoto, invece, conferisce alla molecola un carattere basico poiché è capace di attrarre a sé atomi di idrogeno. Tuttavia, il primo azoto permette una caratterizzazione acida della molecola poiché è capace di cedere l'idrogeno a cui è legato. La molecola, in questo caso, ha carattere sia basico sia acido e viene definita anfiprotica.
Ruolo biologico
L'imidazolo è presente nell'istamina e nell'aminoacido istidina. Ha un ruolo chiave anche nell'emoglobina a livello della quale permette di ottenere un buon sistema tampone, capace di correggere - entro certi limiti - le variazioni del pH del sangue.
Nelle piante, la molecola è strutturalmente coinvolta nella formazione della teofillina, un metabolita secondario facente parte della classe degli alcaloidi. È anche una molecola costituente la teobromina del cacao.
Ruolo farmacologico
Gli anelli imidazolici sono utilizzati con profitto in molte preparazioni farmaceutiche. Hanno una spiccata attività antimicotica che espletano in molti principi attivo. Queste molecole vengono, genericamente, definite antimicotici azolici per rimarcare la presenza dell'imidazolo nella struttura molecolare.
Sintesi industriale
Esistono diverse tecniche per preparare l'imidazolo. La maggior parte di queste prevede delle variazioni rispetto al protocollo di sintesi iniziale, definito come sintesi di Debus. Nella sintesi originale i reagenti erano il gliossale, l'ammoniaca e la formaldeide; tuttavia, questo procedimento era molto dispendioso e produceva una esigua quantità di preparato.
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