Gli alcaloidi sono dei metaboliti secondari, contenenti azoto, prodotti da una gran numero di specie vegetali. Dal punto di vista chimico gli alcaloidi sono delle molecole eterocicliche. Gli alcaloidi, con prove certe del loro utilizzo, furono scoperti oltre tremila anni fa. Gli alcaloidi sono capaci di ruotare la luce polarizzata, tuttavia la maggior parte delle molecole appartengono alla serie L.

L'etimologia del termine "alcaloide" deriva dalla proprietà di queste molecole di possedere una reattività alcalina.

Classificazione degli alcalodi

La classificazione degli alcaloidi è molto discussa a causa della eterogenea natura chimica. La sola presenza dell'atomo di azoto non basta per definire una molecola come alcaloide giacché gli aminoacidi, le amine, le basi azotate, i peptidi ed altri classe biologiche o organiche contengono atomi di azoto. Convenzionalmente i gruppi appena elencati non fanno parte degli alcaloidi.

Classificazione degli alcaloidi secondo Pelletier

La classificazione proposta da Pelletier prevede che un alcaloide si definisce tale quando presenta un composto organico ciclico contenente azoto con numero di ossidazione negativo. La classificazione di Pelletier, tuttavia, non tiene conto né dell'origine, né della funzione biologica degli alcaloidi.

Classificazione in base alla presenza di ossigeno

La maggior parte degli alcaloidi presentano una o più atomi di ossigeno e formano gli alcaloidi ossigenati. Soltando una piccola parte di alcaloidi fanno parte della classe degli alcaloidi non ossigenati. La presenza, o l'assenza, dell'ossigeno rende possibile la classificazione degli alcaloidi nei due gruppi appena evidenziati.

Biosintesi

Gli alcaloidi derivano da reazioni metaboliche secondari su differenti aminoacidi o, in minoranza, su altre molecole. Nella tabella sottostante sono classificate alcuni alcaloidi e il loro precursore di di origine.

Aminoacido o precursore Alcaloidi derivati
Ornitina Cocaina, nicotina.
Triptofano Stricnina, Ergometrina, Reserpina
Lisina Sparteina, Swainsonina
Fenilalanina, Tirosina Papaverina, Narcotina, Morfina, Codeina, Emetina, Efedrina, Atropina.
Istidina Pilocarbina
Acido antranilico Chinina, Chininidina
Acido nicotinico Nicotina, Coniina
Xantina Caffeina

Classificazione in base al nucleo

Un altro tipo di classificazione può essere compiuto in base al nucleo che forma l'alcaloide.

Nucleo Esempio di alcaloide derivato   Nucleo Alcaloide derivato

Pirrolidina

Pirrolidina

Nicotina.  

Struttura indolo

Indolo

Stricnina, psilocina, ergometrina

Tropano

Tropano

Atropina, Cocaina  

Struttura della piperidina

Piperidina
Coniina

Struttura della pirrolizidina

Pirrolizidina

Senecione  

Struttura della benzilisochinolina

 Benzilisochinolina

 Morfina, tubocurarina.

Ruolo degli alcaloidi

Il ruolo attivo degli alcalodi, anche a causa dell'elevato numero di molecole classificate, non è del tutto chiarito. Alla accertata attività antibatterica e, generalmente, difensiva di alcuni di essi è possibile associare l'accumulo di alcaloidi come una strategia conservativa dell'azoto.

Diffusione degli alcaloidi

Gli alcaloidi sono sintetizzati tanto dalle piante superiori quanto dagli organismi meno evoluti. La scoperta di nuovi alcaloidi è tuttora frutto di intensa ricerca giacché, al momento, sono state classificate oltre 12.000 tipi di alcaloidi differenti. La localizzazione a livello della pianta è eterogenea; si osservano alcaloidi concentrati nella corteccia, nelle radici, nel fusto, nelle foglie e nei fiori. La biosintesi e l'accumulo degli alcaloidi, inoltre, possono avvenire in due organi separati.

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