Acido salicilico

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L'acido salicilico è un acido organico debole, alternativamente conosciuto come acido 1-idrossibenzoico. Appartiene alla classe degli acidi benzoici sostituiti e alla vasta famiglia dei fenoli e, di conseguenza, appartiene ai cosiddetti metaboliti secondari.

È sintetizzato in molte specie vegetali ed è universalmente utilizzato come anti-infiammatorio non steroideo e lenitivo di numerosi disturbi. L'acido acetilsalicilico che presenta una acetilazione nella struttura, è il principio attivo del farmaco comunemente identificato come "aspirina".

Struttura

L'acido salicilico possiede una struttura semplice, giacché è formato da un benzene disostituito da un gruppo carbossilico (-COOH) e un gruppo ossidrilico (-OH). La struttura di risonanza del benzene rende stabile il carbossile che, per questa ragione, si comporta da acido molto debole.

Struttura dell

Struttura dell'acido salicilico

Biosintesi

La biosintesi dell'acido salicilico avviene nelle piante superiori e deriva dallo shikimato che, a sua volta, è sintetizzato nella via dello shikimato.  Lo shikimato è il precurosore dell'aminoacido fenilalanina la quale è processata dall'enzima fenilalanina ammoniaca liasi (PAM) che produce acido cinnamico. Questo intermedio, attraverso una via metabolica, è successivamente metabolizzato e, in una serie di passaggi, viene trasformato in acido salicilico glicosilato che rappresenta la forma inattiva dell'acido salicilico. L'idrossilazione enzimatica porta alla formazione dell'acido salicilico in forma attiva.

Funzioni

L'acido salicilico è un ormone che induce la respirazione cianuro resistente; dunque è utilizzato per convogliare il metabolismo della pianta verso vie alternative, in un ottica di sopravvivenza a seguito di stress. Un altro ruolo dell'acido salicilico, strettamente connesso alla riproduzione, sembra essere quello di favorire la liberazione di metaboliti azotati, tra cui alcune amine capaci di attirare gli insetti impollinatori.

L'acido salicilico è, infine, una molecola coinvolta nello sviluppo della resistenza sistematica acquisita.

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