Terpeni

I terpeni o terpenoidi rappresentano la maggior parte, in termini numerici, di metaboliti secondari. Sono conosciouti oltre 30.000 tipi differenti di terpeni e, probabilmente, altre molecole non sono state classificate. Il primo terpene isolato fu la trementina, estratta dal genere Pinus. Alcuni terpeni, vista la loro presenza ubiquitaria sono comune classificati come metaboliti primari; tra questi terpeni troviamo l'acido abscissico e i carotenoidi.

I terpeni sono, in quasi tutte le piante, conservati in miscele di differenti molecole a livello di strutture che prendono il nome di tricomi ghiandolari.

Dal punto di vista chimico i terpeni sono formati da più unità isopreniche condensate tra loro. Il numero di unità isopreniche, che presentano cinque atomi di carbonio, determina la classificazione dei terpeni.

Isoprene

Isoprene

Classificazione dei terpeni

I terpeni vengono classificati in base al numero di unità di isoprene condensate. I terpeni più semplici sono gli emiterpeni, che possiedono cinque atomi di carbonio. Terpeni più complessi possono contenere 40 o più atomo di carbonio.

Unità isopreniche Atomi di carbonio Nome Molecole
1 5 Emiterpeni  
2 10 Monoterpeni Piretrina, limonene.
3 15 Sesquiterpeni Gossipolo, lattoni sesquiterpenici (cicoria, carciofo).
4 20 Diterpeni Acido abietico (componente dell'ambra),  taxolo.
5 25 Sesterpeni Sono presenti nei funghie nelle alghe.
6 30 Triterpeni Brassinosteroidi, molecole con legame "testa-testa".
7 35 Politerpeni Gomma,
8 40 Caroteni o tetraterpeni Carotenoidi

Un'altra classificazione dei terpeni tiene conto della presenza di anelli cicici o aromatici. Si distinguono terpeni aciclici, monociclici e politerpeni generici.

Terpeni aciclici

Citronellolo

Citronellolo

Rosa, geranio, citronella

Geraniolo

Geraniolo

Geranio, rosa, citronella

Citrale

Citrale

Limone

Linalolo

Linalolo

Lavanda, bergamotto

Terpeni monociclici

Limonene

Limonene

Limone, arancio

Beta-fellandrene

Beta-fellandrene

Finocchio, eucalipto

Mentolo

Mentolo

Menta piperita

Eucaliptolo

Eucaliptolo

Eucalipto, rosmarino

Terpene biciclici

Pinene

 

Struttura del camazulene

 Camazulene

   

Biosintesi dei terpeni

Attualmente si conoscono due vie biosintetiche che portano alla formazione dei terpeni: una che avviene nel plastidio e un'altra nel citoplasma. I monoterpeni, i diterpeni e i tetraterpeni sono biosintetizzati nei plastidi a partire dalla gliceraldeide-3-fosfato e dal piruvato, gli altri terpeni sembrano essere sintetizzati nel citoplasma e hanno come precursore comune l'acido mevalonico.

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