Terpeni - fisiologia vegetale
Pubblicato il 01-11-2012 Revisionato il 01-07-2013
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I terpeni o terpenoidi rappresentano la maggior parte, in termini numerici, di metaboliti secondari. Sono conosciouti oltre 30.000 tipi differenti di terpeni e, probabilmente, altre molecole non sono state classificate. Il primo terpene isolato fu la trementina, estratta dal genere Pinus. Alcuni terpeni, vista la loro presenza ubiquitaria sono comune classificati come metaboliti primari; tra questi terpeni troviamo l'acido abscissico e i carotenoidi.
I terpeni sono, in quasi tutte le piante, conservati in miscele di differenti molecole a livello di strutture che prendono il nome di tricomi ghiandolari.
Dal punto di vista chimico i terpeni sono formati da più unità isopreniche condensate tra loro. Il numero di unità isopreniche, che presentano cinque atomi di carbonio, determina la classificazione dei terpeni.
Classificazione dei terpeni
I terpeni vengono classificati in base al numero di unità di isoprene condensate. I terpeni più semplici sono gli emiterpeni, che possiedono cinque atomi di carbonio. Terpeni più complessi possono contenere 40 o più atomo di carbonio.
| Unità isopreniche | Atomi di carbonio | Nome | Molecole |
| 1 | 5 | Emiterpeni | |
| 2 | 10 | Monoterpeni | Piretrina, limonene. |
| 3 | 15 | Sesquiterpeni | Gossipolo, lattoni sesquiterpenici (cicoria, carciofo). |
| 4 | 20 | Diterpeni | Acido abietico (componente dell'ambra), taxolo. |
| 5 | 25 | Sesterpeni | Sono presenti nei funghie nelle alghe. |
| 6 | 30 | Triterpeni | Brassinosteroidi, molecole con legame "testa-testa". |
| 7 | 35 | Politerpeni | Gomma, |
| 8 | 40 | Caroteni o tetraterpeni | Carotenoidi |
Un'altra classificazione dei terpeni tiene conto della presenza di anelli cicici o aromatici. Si distinguono terpeni aciclici, monociclici e politerpeni generici.
| Terpeni aciclici |
Citronellolo Rosa, geranio, citronella |
Geraniolo Geranio, rosa, citronella |
Citrale Limone |
Linalolo Lavanda, bergamotto |
| Terpeni monociclici |
Limone, arancio |
Beta-fellandrene Finocchio, eucalipto |
Menta piperita |
Eucaliptolo Eucalipto, rosmarino |
| Terpene biciclici |
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Biosintesi dei terpeni
Attualmente si conoscono due vie biosintetiche che portano alla formazione dei terpeni: una che avviene nel plastidio e un'altra nel citoplasma. I monoterpeni, i diterpeni e i tetraterpeni sono biosintetizzati nei plastidi a partire dalla gliceraldeide-3-fosfato e dal piruvato, gli altri terpeni sembrano essere sintetizzati nel citoplasma e hanno come precursore comune l'acido mevalonico.
