Terpeni

I terpeni o terpenoidi sono dei metaboliti secondari e rappresentano delle molecole la cui azione non è vitale per la pianta. All'interno delle varie classi di metaboliti secondari, i terpeni, rappresentano la classe più numerosa: sono conosciuti oltre 30.000 tipi differenti di molecole e, probabilmente, altre non sono state ancora classificate. Il primo terpene isolato fu la trementina, estratta dal genere Pinus. Alcuni terpeni, nonostante la loro natura biochimica, non sono classificati come secondari. Tra essi esistono molecole ubiquitarie che vengono classificati come metaboliti primari. Tra questi terpeni troviamo l'acido abscissico e i carotenoidi.

I terpeni sono, in quasi tutte le piante, sono conservati in miscele formate da differenti molecole. Le miscele, a loro volta, si aggregano nella formazione di strutture che prendono il nome di tricomi ghiandolari.

Struttura chimica

Dal punto di vista chimico i terpeni sono formati da più unità isopreniche condensate tra loro. Il numero di unità isopreniche, che presentano cinque atomi di carbonio, determina la classificazione dei terpeni.

Isoprene
Struttura chimica dell'isoprene.

Classificazione dei terpeni

I terpeni vengono classificati in base al numero di unità di isoprene condensate. I terpeni più semplici sono gli emiterpeni, che possiedono cinque atomi di carbonio. Terpeni più complessi possono contenere 40 o più atomo di carbonio.

Unità isoprenicaatomi di carbonionomemolecole
1
5
Emiterpeni
 
2
10
Monoterpeni
Piretrina, limonene.
3
15
Sesquiterpeni
Gossipolo, lattoni sesquiterpenici (cicoria, carciofo).
4
20
Diterpeni
Acido abietico (componente dell'ambra),  taxolo.
5
25
Sesterpeni
Sono presenti nei funghie nelle alghe.
6
30
Triterpeni
Brassinosteroidi, molecole con legame "testa-testa".
7
35
Politerpeni
Gomma,
8
40
Caroteni o tetraterpeni
Carotenoidi

Un'altra classificazione dei terpeni tiene conto della presenza di anelli cicici o aromatici. Si distinguono terpeni aciclici, monociclici e politerpeni generici.

Terpeni aciclici
CitronelloloCitronellolo Rosa, geranio, citronella 
Geraniolo Geraniolo Geranio, rosa, citronella
Citrale Citrale Limone
Linalolo Linalolo Lavanda, bergamotto
Terpeni monociclici
Struttura del limonene Limonene Limone, arancio
Beta fellandrene Beta-fellandrene Finocchio, eucalipto
Mentolo Mentolo

Menta piperita

Eucaliptolo

Eucaliptolo

Eucalipto, rosmarino

Terpene biciclici
 
 

Biosintesi dei terpeni

Attualmente si conoscono due vie biosintetiche che portano alla formazione dei terpeni: una che avviene nel plastidio e un'altra nel citoplasma. I monoterpeni, i diterpeni e i tetraterpeni sono biosintetizzati nei plastidi a partire dalla gliceraldeide-3-fosfato e dal piruvato, gli altri terpeni sembrano essere sintetizzati nel citoplasma e hanno come precursore comune l'acido mevalonico.

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Autore: Fabrizio Crisafulli

Creata: 2012-11-01

Ultima Modifica: 2026-01-17