Terpeni
I terpeni o terpenoidi sono dei metaboliti secondari e rappresentano delle molecole la cui azione non è vitale per la pianta. All'interno delle varie classi di metaboliti secondari, i terpeni, rappresentano la classe più numerosa: sono conosciuti oltre 30.000 tipi differenti di molecole e, probabilmente, altre non sono state ancora classificate. Il primo terpene isolato fu la trementina, estratta dal genere Pinus. Alcuni terpeni, nonostante la loro natura biochimica, non sono classificati come secondari. Tra essi esistono molecole ubiquitarie che vengono classificati come metaboliti primari. Tra questi terpeni troviamo l'acido abscissico e i carotenoidi.
I terpeni sono, in quasi tutte le piante, sono conservati in miscele formate da differenti molecole. Le miscele, a loro volta, si aggregano nella formazione di strutture che prendono il nome di tricomi ghiandolari.
Struttura chimica
Dal punto di vista chimico i terpeni sono formati da più unità isopreniche condensate tra loro. Il numero di unità isopreniche, che presentano cinque atomi di carbonio, determina la classificazione dei terpeni.
Classificazione dei terpeni
I terpeni vengono classificati in base al numero di unità di isoprene condensate. I terpeni più semplici sono gli emiterpeni, che possiedono cinque atomi di carbonio. Terpeni più complessi possono contenere 40 o più atomo di carbonio.
| Unità isoprenica | atomi di carbonio | nome | molecole |
|---|---|---|---|
1 | 5 | Emiterpeni | |
2 | 10 | Monoterpeni | Piretrina, limonene. |
3 | 15 | Sesquiterpeni | Gossipolo, lattoni sesquiterpenici (cicoria, carciofo). |
4 | 20 | Diterpeni | Acido abietico (componente dell'ambra), taxolo. |
5 | 25 | Sesterpeni | Sono presenti nei funghie nelle alghe. |
6 | 30 | Triterpeni | Brassinosteroidi, molecole con legame "testa-testa". |
7 | 35 | Politerpeni | Gomma, |
8 | 40 | Caroteni o tetraterpeni | Carotenoidi |
Un'altra classificazione dei terpeni tiene conto della presenza di anelli cicici o aromatici. Si distinguono terpeni aciclici, monociclici e politerpeni generici.
Terpeni aciclici | Citronellolo
Rosa, geranio, citronella |
Geraniolo
Geranio, rosa, citronella |
Citrale
Limone |
Linalolo
Lavanda, bergamotto |
Terpeni monociclici |
Limonene
Limone, arancio |
Beta-fellandrene
Finocchio, eucalipto |
Eucaliptolo Eucalipto, rosmarino | |
Terpene biciclici |
Biosintesi dei terpeni
Attualmente si conoscono due vie biosintetiche che portano alla formazione dei terpeni: una che avviene nel plastidio e un'altra nel citoplasma. I monoterpeni, i diterpeni e i tetraterpeni sono biosintetizzati nei plastidi a partire dalla gliceraldeide-3-fosfato e dal piruvato, gli altri terpeni sembrano essere sintetizzati nel citoplasma e hanno come precursore comune l'acido mevalonico.
Citronellolo
Rosa, geranio, citronella
Geraniolo
Geranio, rosa, citronella
Citrale
Limone
Linalolo
Lavanda, bergamotto
Beta-fellandrene
Finocchio, eucalipto

