Mentolo - molecole
Pubblicato il 31-12-2013 Revisionato il 01-01-2014
Laureato in biologia, curo da oltre quindici anni siti di informazione scientifica.
Il mentolo è utilizzato in molti preparati, specialmente di cosmesi, dato il suo particolare odore. Anche l'industria alimentare fa largo uso di mentolo giacché è una molecola che porta alle bevande un tipico sapore. Altri impieghi, sempre relativi al campo alimentare, del mentolo sono quelli del vasto mondo dei dolciumi e delle gomme da masticare, dove conferisce il classico sapore di menta.
Dal punto di vista chimico, il mentolo è un alcol.
Chimica del mentolo
Nonostante una relativa semplicità, il mentolo è una molecola interessante dal punto di vista chimico. La presenza di un gruppo alcolico, di un gruppo isopropilico e di un metile determina una nomenclatura IUPAC specifica. Il mentolo, infatti, è un 2-isopropil-5-metil-cicloesanolo. I carboni 1,2 e 5 - che portano i tre differenti sostituenti - sono tre centri chirali. Per questo motivo, del mentolo, esistono tre differenti stereoisomeri.
La configurazione proposta nella figura di sopra è quella tipica del mentolo oltre a essere la più stabile. Le altre conformazioni, relativamente meno stabili, possiedono delle proprietà chimiche differenti e, contemporaneamente, hanno aromi sensibilmente diversi. L'isomentolo, ad esempio, ha un sapore molto diverso rispetto al mentolo.
Biosintesi del mentolo
In Menta piperita, il limonene vieen sintetizzato a partire dal geranil pirofosfato in una serie di reazioni caratterizzate da differenti enzimi. La prima reazione porta alla formazione di un importante, e altrettanto caratteristico, terpene: il limonene.
Altre reazioni, enzimaticamente favorite, portano alla biosintesi di un intermedio comune a tutti i tipi di mentolo: il pulegone. Dal pulegone, attraverso una ossidoreduttasi si ottiene il mentone e, successivamente, il mentolo.
