Mentolo

Il mentolo è una molecola che appartiene alla classe dei terpeni. È biosintetizzato dalla piante ed è, per questa ragione, uno dei metaboliti secondari tipico di alcune specie di menta. Visto il suo uso commerciale, specialmente come aroma, è anche sintetizzato attraversi processi industriali.

Il mentolo è utilizzato in molti preparati, specialmente di cosmesi, dato il suo particolare odore. Anche l'industria alimentare fa largo uso di mentolo giacché è una molecola che porta alle bevande un tipico sapore. Altri impieghi, sempre relativi al campo alimentare, del mentolo sono quelli del vasto mondo dei dolciumi e delle gomme da masticare, dove conferisce il classico sapore di menta.

Dal punto di vista chimico, il mentolo è un alcol.

Struttura del mentolo

Struttura del mentolo.

Chimica del mentolo

Nonostante una relativa semplicità, il mentolo è una molecola interessante dal punto di vista chimico. La presenza di un gruppo alcolico, di un gruppo isopropilico e di un metile determina una nomenclatura IUPAC specifica. Il mentolo, infatti, è un 2-isopropil-5-metil-cicloesanolo. I carboni 1,2 e 5 - che portano i tre differenti sostituenti - sono tre centri chirali. Per questo motivo, del mentolo, esistono 3 differenti stereoisomeri.

La configurazione proposta nella figura di sopra è quella tipica del mentolo oltre ad essere la più stabile. Le altre conformazioni, relativamente meno stabili, possiedono delle proprietà chimiche differenti e, contemporaneamente, hanno arobi sensibilmente diversi. L'isomentolo, ad esempio, ha un sapore molto diverso rispetto al mentolo.

Biosintesi del mentolo

In Menta piperita, il limonene vieen sintetizzato a partire dal geranil pirofosfato in una serie di reazioni caratterizzate da differenti enzimi. La prima reazione porta alla formazione di un importante, e altrettanto caratteristico, terpene: il limonene.

Biosintesi del limonene dal geranil pirofosfato

Biosintesi del limonene dal geranil pirofosfato.

Altre reazioni, enzimaticamente favorite, portano alla biosintesi di un intermedio comune a tutti i tipi di mentolo: il pulegone. Dal pulegone, attraverso una ossidoreduttasi si ottiene il mentone e, successivamente, il mentolo.

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