Limonene

Il limonene è una molecola a 10 atomi di carbonio, sintetizzato da alcuni organismi vegetali, specialmente dagli agrumi. È una molecola molto utilizzata per le importanti proprietà aromatiche; il limonene, ad esempio, è utilizzato nell'industria alimentare come aromatizzante. Nonostante il nome, l'odore percepito dagli estratti di limonene, o dagli equivalenti di sintesi, non ricorda soltanto l'essenza del limone ma anche quella dell'arancia e della trementina.

Il limonene, è sintetizzato in processi metabolici secondari e, per questa ragione, fa parte dei metaboliti secondari. In particolare, il limonene è un terpene. È molto concentrato nella buccia degli agrumi.

Struttura del limonene

Struttura del limonene.

La struttura del limonene e, in particolare, la presenza di un centro chirale, rende la molecola presente sotto forma di più  enantiomeri. Il diverso aroma è direttamente collegato alla concentrazione, nelle differenti soluzioni, delle differenti forme enantiomere.

Biosintesi del limonene

Il limonene è sintetizzato da molte organismi vegetali sia come metabolita secondario, sia come intermedio per altri metaboliti secondari. Negli agrumi, ad esempio, la biosintesi dei terpeni porta alla formazione di ingenti quantità di limonene. In Menta piperita, tuttavia, la concentrazione di limonene è marginale, giacché è un intermedio per la biosintesi del mentolo, un'altra molecola appartenente alla classe dei terpeni.

Il limonene è sintetizzato a partire dal geranil pirofosfato attraverso l'enzima limonene sintasi.

Biosintesi del limonene

Biosintesi del limonene a partire dal geranil pirofosfato.

Utilizzi del limonene

Il limonene è utilizzato per molti scopi. Vista la natura aromatica, è spesso utilizzato nell'industria alimentare come aroma, giacché può conferire ai cibi un gradevole odore di arancia. Per lo stesso motivo è utilizzato nell'industria cosmetica e farmaceutica. Altri utilizzi del limonene, in concentrazioni differenti, riguardano la capacità di sgrassare e di detergere; per queste ragioni il limonene è utilizzato come solvente in alcuni tipi di detersivo.

Ruolo antitumorale

Alcuni studi sembrano correlare l'assunzione di limonene a un minore rischio di contrazione di alcuni tipi di tumore tra cui il tumore del seno e il tumore del pancreas (1).

Sicurezza del limonene

Il limonene è una molecola ben tollerata dall'organismo. In alcuni casi si possono verificare reazioni di ipersensibilità nei confronti della molecola. È, ad esempio, il caso dei soggetti che manifestano reazioni varie a seguito dell'esposizione alla molecola tra le quali, mal di testa, nausea che può sfociare in episodi di vomito.

Cancerogenicità del limonene

Il limonene non è un agente cancerogeno. In passato, è stato associato al limonene una attività cancerogena. Tuttavia non esiste alcuna correlazione tra assunzione normale di limonene ed incremento dell'incidenza di tumori.

Bibliografia

  1. Cancer chemoprevention and therapy by monoterpenes. M N Gould. Environ Health Perspect. 1997 June; 105(Suppl 4): 977–979.  

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