I glucosinolati rappresentano una vasta classe di metaboliti azotati biosintetizzati da alcune specie vegetali come meccanismo di difesa chimica nei confronti di parassiti. I glucosinolati sono simili ai glucosidi cianogenetici ma, rispetto ad essi, presentano nella loro struttura un atomo di zolfo. Rappresentano una parte della vasta classe dei metaboliti secondari.

La distribuzione dei glucosinolati è molto vasta, giacché sono stati isolati in oltre 100 specie differenti, alcune delle quali di notevole interesse commerciale. I glucosinolati, ad esempio, sono stati trovati nei capperi, nei broccoli e nei cavoli.

Classificazione dei glucosinolati

I glucosinolati sono classificati in base alla loro struttura: alchilici, tiofunzionalizzati, aromatici e indolici.

Biosintesi dei glucosinolati

La biosintesi dei glucosinolati avviene all'interno del citoplasma mediante una via che coinvolge una decarbossilazione di un aminoacido. La conservazione dei glucosinolati avviene nei vacuoli, dove permangono allo stadio inattivo. Contemporaneamente, la pianta sintetizza alcuni enzimi che degradano i glucosinolati, portando alla liberazione delle molecole tossiche, quali i tiocianati i gli isotiocianati. Questi enzimi, tuttavia, vengono separati dai rispettivi substrati e, pertanto, le molecole rimangono non funzionali fino a quando, ad esempio a causa della rottura meccanica delle cellula seguente alla masticazione, regiscono tra loro e liberano i veleni veri e propri. Questa strategia si distingue da quella messa in atto dai glucosidi cianogenetici che, invece, funzionano a seguito dell'attivazione da parte di enzimi presenti nell'organismo del "predatore".

Effetti dei glucosinolati

Gli effetti dei glucosinolati possono essere differenti e più o meno gravi. L'osservazione temporale, tuttavia, ha permesso di stabilire che queste molecole applicano la loro azione in archi di tempo molto lunghi, ad esempio modificando in negativo il metabolismo dell'individuo, con alterazioni della crescita e del comportamento giacché sembrano colpire particolarmente il meccanismo di regolazione ormonale operato dalla tiroide e dagli ormoni tiroidei.

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