Fenoli (fisiologia vegetale)

I composti fenolici o semplicemente fenoli, sono metaboliti secondari che possiedono almeno un anello fenolici nella loro struttura. Sono molecole molto eterogenee sia come funzione sia come struttura chimica e, nonostante la presenza e l'accertata biosintesi in alcuni animali, sono molecole tipiche della cellula vegetale.

Negli organismi vegetali si presentano sotto forma di fenoli semplici quando l'anello aromatico del fenolo è monosostituito, ad esempio da un ossidrile, oppure complessi quando si aggiungono catene carboniose e altri fenoli. L'unione di più strutture porta alla formazione dei cosiddetti fenoli condensati.

Struttura e classificazione dei fenoli

I flavonoidi possiedono un anello fenolico sostituito o condensato. In genere, i fenonoli presentano un gruppo sostitutivo a singolo atomo di carbonio, un gruppo a tre atomi di carbonio oppure due anelli aromatici fenolici legati tra loro mediante un ponte a tre atomi di carbonio.

Classificazione in base al numero di atomi di carbonio

I fenoli semplici possiedono sei atomi di carbonio e vengono definiti C6; quando la struttura di un fenolo semplice è addizionata di un gruppo metilico (-CH3) si parla dei cosiddetti fenoli C6-C1, se il gruppo è etilico (-CH2-CH3) si parla di fenile C6-C2. La presenza di altri gruppi fenolici porta alla formazione di fenoli C6-Cn-C6.

Atomi di carbonio Struttura Denominazione
6 C6 Fenoli semplici, quali l'acido cinnamico. Acidi fenolici. Fenilpropani, acido salicilico, cumarina.
7 C6C1
9 C6C3
  (C6C3)n Lignani
15 C6C3C6 Flavonoidi, Isoflavonoidi
  (C6C3C6)n Tannini

Classificazione dei fenoli in base alla struttura e al numero di atomi di carbonio

Biosintesi dei fenoli

I fenoli sono sintetizzati attraverso due vie biochimiche: via dello shikimato e via dell'acido malonico.  Ambedue le vie possono convergere per la biosintesi di fenoli complessi.

Via dello shikimato

La via dello shikimato è presente soltanto negli organismi vegetali e nei batteri, e porta alla formazione dei cosiddetti aminoacidi essenziali, quali la fenilalanina, il triptofano e la tirosina

La via dello shikimato, che origina dall'eritrosio-4-fosfato proveniente dalla via dei pentoso fosfati e dal fosfoenolpiruvato proveniente dalla glicolisi porta alla formazione dello shikimato dal quale si forma l'acido gallico e successivamente i tannini idrolizzabili. Lo shikimato tuttavia è il precursore della fenilalanina dalla quale si ricava l'acido cinnamico e i composti fenolici semplici, con struttura C6-C1 o C6-C3.

L'enzima chiave, per la sintesi dei fenoli dalla via dello shikimato è la fenilalanina ammoniaca liasi (PAL) che media la reazione di biosintesi dell'acido cinnamico dalla fenilalanina.

Via dell'acido malonico

L'acido cinnamico, a sua volta, può reagire con il malonil-CoA per portare alla formazione dei flavonoidi e dei tannini condensati.

Funzione dei fenoli

A differenza degli alcaloidi, i fenoli sono efficaci nei confronti di piccoli insetti, e di batteri. La loro azione può essere sia difensiva, sia attrattiva; in altre parole possono costituire una linea di difesa contro l'aggressione di potenziali patogeni ma, allo stesso tempo, alcuni fenoli servono per attrarre gli insetti impollinatori.

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