Cocaina - alcaloidi

Scritto da Fabrizio Crisafulli.
Pubblicato il 06-11-2012 Revisionato il 23-10-2019
Fabrizio Crisafulli

Laureato in biologia, curo da oltre quindici anni siti di informazione scientifica.

Tavola dei contenuti: Storia della cocaina - Struttura della cocaina - Meccanismo d'azione - Effetti - Biosintesi della cocaina - Danni da uso di cocaina

La cocaina, volgarmente coca, è una molecola utilizzata come psicostimolante a effetto ricreativo facendo parte della vaste classe delle droghe definite ricreative. È utilizzata, in tutto il mondo, come psicoattiv. La sua facile reperibilità deriva dall'altrettanto facile accessibilità sia di acquisto sia di disponibilità nel mercato illegale.

Dal punto di vista chimico, la cocaina è classificata come alcaloide tropanico. La molecola è estratta dalle foglie Erythtoxylum coca. La droga è dunque un derivato vegetale.

Storia della cocaina

La storia della cocaina e del suo utilizzo è molto antica. Le foglie di coca venivano regolarmente masticate già dalla popolazione Inca sia per eventi di natura religiosa sia per bilanciare la sensazione di fame e di fatica. Uno degli effetti principali derivanti dall'assunzione della molecola è l'alterata percezione della stanchezza associata alla sensazione di maggiore concentrazione. Questi effetti diventano tali nonostante la concentrazione del principio attivo presente nella foglia sia molto bassa.

La purificazione della cocaina ha avuto luce soltanto dopo la metà del diciannovesimo secolo. Le capacità psicostimolanti furono enfatizzate da molti professionisti e la cocaina fu spesso utilizzata per curare malattie croniche quali anche la depressione. Lo stesso padre della moderna psicologia, Sigmund Freud, fu per diversi anni un convinto sostenitore della terapia a base di cocaina e la prescrisse a molti suoi pazienti. Uno, in particolare, era suo amico e, in poco tempo, sviluppò una dipendenza paranoide dalla sostanza. La posizione pro-cocaina di Freud fu tale da sollevare molte critiche all'operato che, divennero ancora più aspre, alla morte dell'amico.

Struttura della cocaina

La cocaina deriva dall'ecgonina, pertanto è classificabile come alcaloide a nucleo tropanico. L'esterificazione con una molecola di acido benzoico forma la molecola attiva della cocaina, chimicamente definibile come metil-benzoil-egconina o benzoilmetilecgonina.

Ecgonina e cocaina a confronto
Struttura della ecgonina Struttura della cocaina
Struttura chimica dell'ecgonina Struttura chimica della cocaina

Meccanismo d'azione

La cocaina ha un complesso meccanismo d'azione. A livello dell spazio presinaptico blocca il trasportatore della dopamina che, per questa ragione, non è riciclata e tende ad accumularsi. Elevati livelli di dopamina, a livello dello spazio pre-sinaptico, aumentano direttamente l'effetto "post-sinaptico" della dopamina.

Cocaina, effetti sulla captazione della dopamina
Meccanismo d'azione della cocaina, con interferenza e blocco del trasportatore della dopamina.

Effetti

Inizialmente, l'utilizzatore di cocaina avverte frenesia e senso di benessere, con un notevole aumento della sensazione di potenza fisica. Gli stimoli della fame, della sete, del sonno e della fatica non vengono più percepiti; surrettiziamente aumenta la sensazione di concentrazione. A torto, difatti, si ritiene che la cocaina possa coadiuvare la produttività lavorativa o sportiva quando, in realtà, la capacità di compiere un lavoro in modo fine e controllato diminuisce drasticamente, giacché viene meno la capacità valutativa e interpretativa della realtà circostante.

La fine dell'effetto stimolante della cocaina è accompagnata da un senso di malessere generale, depressione, astenia e sovente insonnia.

Dipendenza

Sebbene la cocaina non provochi una diretta dipendenza fisica, i consumatori abituali sviluppano una dipendenza psicologica. La correlazione tra assunzione di cocaina per affrontare la, spesso, frenetica vita lavorativa e sociale è talmente sviluppata da rendere la droga "necessaria" per molte persone. L'assuefazione è quasi nulla e, difatti, i consumatori abituali di cocaina non sentono la necessità di aumentare la quantità di dose pur, in alcuni casi, cercando di accorciare gli intervalli di consumo.

Biosintesi della cocaina

La biosintesi della cocaina è, attualmente, sconosciuta. La via più accreditata prevede una doppia condensazione di Acetil Coenzima-A a partire dall'N-metil-Δ1-pirrolinio. Successivamente la molecola viene condotta verso numerose ossidazioni e riduzioni fino allo step finale di aggiunta dell'acido benzoico.

Danni da uso di cocaina

La cocaina opera un massivo e, spesso irreversibile, danno a livello del sistema nervoso centrale. L'assunzione mediante respirazione dal naso provoca danni a livello del setto nasale, della mucosa e spesso gravissime perforazioni del palato, con conseguenti infezioni a livello dei distretti colpiti.

Danni derivanti dall'utilizzo di cocaina
Danni derivanti dall'abuso e dall'utilizzo prolungato di cocaina.

 
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