Atlante di chimica: Acido lipoico

L'acido lipoico o ALA è una molecola a potenziale azione antiossidante, coinvolta in numerosi processi metabolici. Sembra avere un ruolo nel contenimento dei picchi insulinemici ma le ricerche, anche in altri campi, non sono del tutto chiare.

L'acido lipoico o ALA è un acido grasso non essenziale coinvolto, nell'uomo e negli altri animali, in particolari meccanismi di ossidoriduzioni. È un integratore dalle dubbie proprietà giacché, su di esso, sono stati condotti molti studi discordanti tra loro. Ad oggi, il ruolo antiossidante e il ruolo di supplemento per favorire la prestazione sportiva è discutibile sebbene si necessitino di ulteriori studi per fare luce sulle effettive proprietà della molecola.

Ruolo antiossidante

Il ruolo antiossidante dell'acido lipoico è riconosciuto. Ad oggi, tuttavia, l'utilizzo di ALA come antiossidante e come supplemento integrativo per gli sportivi è fortemente sconsigliato a causa della sua potenziale attività tossica. Alcuni studi, hanno dimostrato che l'utilizzo di quantità considerevoli di acido lipoico portano al danneggiamento della cellula muscolare. (1)

Effetto insulino-simile e perdita di peso

Gli studi sul ruolo dell'ALA nel controllo della glicemia e dell'insulinemia sembrano suggerire che la molecola migliori la sensibilità insulinica di alcuni tipi cellulari. In questo modo, i livelli di insulina rimangono più bassi e, nel tempo, impediscono la formazione di grasso corporeo.

Chimica e biochimica

L'acido lipoico è un acido grasso saturo a 8 atomi di carbonio nella cui catena, in posizione 6 ed 8, sono presenti due atomi di zolfo. La forma ionizzata dell'acido lipoico è il lipoato. Può essere presente in forma ossidata, quando i due atomi di zolfo sono legati tra loro, o in forma ridotta, quando gli atomi di zolfo sono legati a due idrogeni.

Acido lipoico ossidato ridotto
Struttura chimica dell'acido lipoico nella forma ridotta (sopra) e ossidata (sotto).

Nella decarbossilazione ossidativa del piruvato il lipoato è legato all'enzima diidrolipoil transacetilasi, definito convenzionalmente E2, mediante un residuo di lisina e per questo motivo viene chiamato lipolisina o, meno comunemente, lipollisina.

Reazioni

Nella decarbossilazione ossidativa del piruvato, il lipoato, che è presente nel sito catalizzatore dell'enzima diidrolipoil transacetilasi (E2), serve ad accettare un gruppo acilico dall'enzima piruvato deidrogenasi (E1) divenendo lipoato ridotto. Successivamente, grazie all'enzima diidrolipoil deidrogeansi viene ripristinato in lipoato ossidato.

Decarbossilazione ossidativa del piruvato. Tappa seconda
Riduzione del lipoato nella decarbossilazione ossidativa del piruvato.

Percorso di biochimica

Bibliografia

1) Antioxidant and prooxidant activities of alpha-lipoic acid and dihydrolipoic acid - Hadi Moini, Lester Packer, Nils-Erik L Saris. Toxicology and applied pharmacologyhttps://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12127266/

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