Atlante di chimica: Fruttosio

Il fruttosio è una molecola che appartiene alla classe dei carboidrati, classificabile come uno zucchero chetoesoso, poiché possiede un gruppo chetonico (cheto-) ed è formato da sei atomi di carbonio (-esoso). È da notare che condivide con il glucosio e con altri zuccheri aldoesosi e chetoesosi la stessa formula bruta: C6H12O6h, per questo motivo è un isomero costutizionale.

In soluzione acquosa, il fruttosio, tende ad assumere una forma ciclica formando un anello "unito" da un atomo di ossigeno. La forma ciclica è, per via della presenza di acqua, quella maggiormente presente a livello dei liquidi e dei tessuti biologici.

Il fruttosio possiede un alto potere dolcificante, maggiore rispetto a quello offerto dal glucosio. Per questo motivo è molto utilizzato nella moderna industria alimentare; è prodotto in scala industriale per garantire sufficienti quantità di fruttosio alle industrie che producono alimenti dolcificati.

Cos'è il fruttosio? Il fruttosio è uno zucchero esoso, chimicamente caratterizzato dalla presenza di un gruppo chetonico.

Dove si trova? Il fruttosio si trova in natura nei frutti.

Qual è la formula chimica del fruttosio? La formula del fruttosio è C6H12O6. La formula del fruttosio è uguale a quella del glucosio.

Metabolismo del fruttosio

Il fruttosio, nelle sue forme fosforilate, è presente in differenti cicli metabolici. Il fruttosio-6-fosfato è, ad esempio, un importante intermedio della glicolisi ed è universalmente presente poiché tutti gli organismi cellulari operano la via metabolica della glicolisi.

Isoforme del fruttosio
Fruttosio in proiezione di Fischer Alfa-fruttosio Beta-fruttosio
fruttosio-fischer.png Fruttosio a catena chiusa  beta-fruttosio.png  

Alfa fruttosio e beta fruttosio

Una tra le caratteristica comuni tra glucosio e fruttosio è la presenza di due anomeri della stessa molecola. Anche nel fruttosio si notano forme alfa e forme beta in sostanziale equilibrio tra loro. La differenza tra alfa-fruttosio e beta-fruttosio, riguarda la conformazione del carbonio anomerico C-2.

Biosintesi nelle piante

Il fruttosio è sintetizzato nelle piante attraverso un gran numero di percorsi metabolici. Molte piante, tuttavia, conservano i glucidi sotto forma di amido; attraverso l'ossidazione dell'amido possono ottenere glucosio-1-fosfato che, a seguito di una isomerizzazione in glucosio-6-fosfato può entrare nella glicolisi per la formazione di fruttosio-6-fosfato.

Fruttosio negli glucidi associati

Il fruttosio è presente in alcune molecole, specialmente nei disaccaridi. Il saccarosio è il più comune disaccaride, formato da alfa-glucosio e beta-fruttosio. Anche il lattulosio è formato dai monosaccaridi fruttosio e galattosio.

Produzione industriale di fruttosio

Il fruttosio si ottiene, industrialmente attraverso l'isomerizzazione di composti glucidici contenenti, principalmente, glucosio. Questo porta a miscele con un tenore molto elevato di fruttosio che viene, successivamente, purificato per essere immesso sul mercato.

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