Disaccaride - biochimica

I disaccaridi, in chimica organica e biochimica, sono dei carboidrati formati da due monomeri saccaridici. I disaccaridi possono essere formati da due monomeri uguali, ad esempio glucosio-glucosio, oppure da monomeri differenti, nel caso di esempio del glucosio-fruttosio. Nel primo caso, la molecola prende il nome di omodisaccaride, mentre nel secondo caso è definita etorodisaccaride.

La sintesi dei disaccaridi avviene per condensazione mediante la formazione di un legame O-glicosidico.

Estremità riducenti

Osservando la molecola di un monosaccaride come il glucosio si nota che questo ha diverse funzionalità. In particolare, nella formazione dei disaccaridi e dei polisaccaridi, sono notevoli le funzionalità riducenti  in C-1 e ossidriliche  in C-2,  C-4 e in C-6. Il carbonio in C-1, in particolare è detto carbonio riducente in quanto il suo stato di ossidazione è pari a +1. L'estremità emiacetalica in C-1, per questo motivo, si definisce riducente.

I legami O-glicosidici

Le  funzionalità alcoliche degli zuccheri rendono possibile la loro condensazione mediante eliminazione di acqua. In particolare è da osservare la funzionalità alcolica in C-4 e la funzionalità in C-6. L'estremità riducente di un monomero di zucchero può attaccare l'estremità non riducente di un ulteriore monomero di zucchero, indifferentemente dal fatto che l'estremità non riducente sia parte di una molecola diversa rispetta a quella che fornisce l'estremità riducente. In altre parole diversi tipi di zucchero, come il glucosio, il fruttosio, il mannosio, e via dicendo possono legarsi tra loro mediante un legame glicosidico.

Nomenclatura dei legami glicosidici

Per convenzione internazionale i legami tra due o più carboidrati vengono indicati con una semplice nomenclatura. Si scrive il primo saccaride e, tra parentesi, si mette il numero dell'atomo di carbonio del primo saccaride seguito da una freccia e dal numero dell'atomo di carbonio del secondo saccaride. Il saccarosio, che vedremo più avanti, è un disaccaride formato da alpha-D-Glucosio e da beta-D-fruttosio per cui la sua nomenclatura è la seguente: alpha-D-glucosio (α|1 → β|4) beta-D-fruttosio.

Disaccaridi comuni

Alcuni disaccaridi sono molto comuni sia nella dieta sia nei processi biochimici dei vertebrati, delle piante o dei batteri.

Saccarosio

 

Un esempio di legame glicosidico può essere individuato nel saccarosio. In questo disaccaride alpha-D-glucosio e beta-fruttosio si legano attraverso un ponte O-glicosidico per formare il disaccaride saccarosio. La funzionalità emiacetalica viene coivolta nella perdita dell'ossidrile mentre la funzionalità alcolica perde un idrogeno. Si allontana, in altre parole, una molecola completa di acqua.

In particolare, è da notare che il saccarosio non ha più estremità riducenti e pertanto non può attaccare ulteriori monomeri a sé. Questo perché il C-1 del fruttosio ha uno stato di ossidazione pari a 0.

Maltosio

Il maltosio è un dimero formato da due molecole di glucosio legate tra loro attraverso un ponte O-Glicosidico 1→4. E un disaccaride dall'elevato contenuto energetico.