L'acido acetilsalicidico o ASA (errata la denominazione di acido acetilsalicilico) è una molecola conosciuta commercialmente con il nome di aspirina e utlizzata nel trattamento del dolore e della febbre. L'acido acetilsalicidico ha un'azione analgesica e antipiretica poiché rappresenta un principio attivo classificabile come Farmaco antinfiammatorio non steroideo. Un'altra, importante, proprietà dell'acido acetilsalicidico è rappresentata dalla capacità di inibire l'aggregazione delle piastrine, prevenendo la formazione del coagulo. L'inibizione della formazione dei coaguli, unita alla capacità di rendere più fluido il sangue, rende l'acido acetilsalicidico un farmaco di prima scelta nel trattamento post-infarto o nella prevenzione proattiva delle patologie cardiovascolari.
La molecola deriva dalla salicina (l'anione dell'acido salicidico), un metabolita secondario che fa parte dei glicosidi, ed è presente nell'albero del salice, specialmente nella corteccia e nelle foglie. Attraverso un processo di sintesi chimica è possibile trasformare la salicina in acido acetilsalicidico o, mendiante un altro processo, biosintetizzarla a sfruttando l'esterificazione del fenolo.
Scoperta
Definire una data - anche approssimativa - relativa alla scoperta dell'acido acetilsalicidico non è agevole, poiché è noto che il principio attivo della salicina fu usato fin dall'antichità. Alcuni popoli, infatti, scoprirono che masticare la corteccia, la foglia del salice, oppure consumare decotti, portava ad un'azione lenitiva nei confronti del dolore. La salicina, sebbene con un modico effetto, era capace di lenire il dolore e l'infiammazione attraverso dei meccanismi che, soltanto attraverso l'espansione della farmacognosia e - un generale - della moderna biochimica sarebbero stati chiariti.
Acquisto
L'aspirina è un farmaco da banco e di automedicazione e può essere acquistato presso qualsiasi farmacia o qualsiasi esercizio abilitato alla vendita di farmaci e parafarmaci.
Generico
Il farmaco generico dell'aspirina è liberamente vendibile e prende diversi nomi commerciali (Kilios, acido acetilsalicidico). La capacità antidolorifica, l'effetto, e la durata del farmaco generico sono del tutto simili ai corrispettivi parametri del farmaco non generico.
Sintesi dell'acido acetilsalicidico
La sintesi industriale dell'asprina è, anch'essa, contesa poiché vi furono diversi ricercatori che riuscirono a sintetizzare l'acido acetilsalicidico sfruttando un metodo semisintetico e un metodo sintetico.
Sintesi di Kolbe
La sintesi di Kolbe o sintesi di Kolbe-Schmitt è un processo totalmente sintetico di biosintesi dell'acido acetilsalicidico a partire da un fenolo sodio-sostituito. Nella reazione di Kolbe il fenossido di sodio è fatto reagire con anidride carbonica, a temperatura pari a 125°C e pressione del reattore pari a 100atm, per la formazione di saliciato di sodio. Una successiva reazione, condotta in ambiente acido, porta alla formazione della salicina. Il secondo step prevede la reazione tra la salicina e l'anidride acetica, in un ambiente saturo di acido solforico; questa reazione porta alla formazione di acido acetilsalicidico.
Sintesi di Hoffman
La sintesi di Hoffman o sintesi di Hoffman-Eichengrun è un tipo di sintesi semisintetica poiché la molecola di partenza è il saliciato di sodio (prodotto naturalmente) che viene addizionata al cloruro di acetile per formare l'acido acetilsalicidico.
Proprietà analgesiche dell'acido acetilsalicidico
L'acido acetilsalicidico è un farmaco dalla spiccata proprietà analgesica poiché agisce da antinfiammatorio. La somministrazione dell'aspirina, difatti, aiuta a trattare alcuni sintomi o stati particolari, tra i quali:
- crampi;
- Dolori mestruali o sintomi generici legati al ciclo mestruale;
- Cefalea;
- Dolore generico;
Nonostante la buona capacità di trattare il dolore, altri principi attivi si prestano meglio al trattamento del dolore. Ad esempio, il paracetamolo è più efficace nel trattamento della cefalea poiché sembra riesca a passare attraverso la barriera emato-encefalica e modulare la propria azione specifica.
Assunzione nei bambini
In linea generale, l'aspirina e molti altri FANS sono da somministrare ai bambini sotto stretta osservazione medica.
Meccanismo d'azione
L'aspirina e - in genere - l'acido acetilsalicidico e i saliciati operano attraverso l'inibizione irreversibile delle ciclossigenasi, degli enzimi chiave nella produzione delle prostaglandine. La perdita di funzionalità delle ciclossigenasi impedisce la cascata di eventi che portano all'infiammazione e - di conseguenza - all'attivazione biochimica della cascata infiammatoria.
Effetti collaterali
I disturbi legati all'assunzione dell'aspirina sono noti da tempo e gli effetti collaterali dell'acido acetilsalicidico sono da tenere in considerazione. Nonostante l'aspirina sia un farmaco da banco, facilmente vendibile, è sempre bene non esagerare nel consumo e seguire le prescrizioni e le valutazioni del medico.
In particolare, è noto il danneggiamento della mucosa gastrica che, a seguito di una prolungata assunzione dell'aspirina (e in misura maggiore dell'acido salicidico), perde la propria funzionalità e, nei casi più importanti, può sviluppare un'ulcera gastrica. Per questa ragione, normalmente, l'assunzione di aspirina è accompagnata da un gastroprotettore, capace di abbassare il pH dello stomaco per prevenire disturbi alla mucosa gastrica. L'omeprazolo è il farmaco di elezione per accompagnare l'assunzione dell'aspirina e prevenire il danneggiamento della mucosa gastrica.
Un altro, importante, effetto collaterale riguarda la capacità di fluidificare il sangue. Nei soggetto che presentano difetti della coagulazione, l'assunzione di aspirina può compromettere la normale fisiologia del sangue che, di conseguenza, presenta un ematocrito da attenzionare. La presenza di un sangue troppo fluido, che non coagula nei tempi fisiologici, può determinare la comparsa di emorragia.
Un terzo effetto collaterale è quello che deriva dall'ipersensibilità nei confronti dell'aspirina che si manifesta in una allergia più o meno marcata che, nei casi più gravi, può sfociare in uno shock anafilattico.
Sebbene sia molto raro, anche perché deriva da un'assunzione importante di aspirina, è noto che alte dosi del farmaco provochino l'acufene, uno stato di alterata percezione uditiva nel quale si sentono fischi o sibili che, in realtà, non esistono.
Sovradosaggio
Il sovradosaggio accidentale di aspirina deve essere immediatamente valutato da un medico o da uno specialista. Sebbene sia relativamente sicuro, la capacità di modificare l'ematocrito, e di modulare la fluidificazione del sangue, può essere problematica qualora si assumesse più acido acetilsalicidico del dovuto. In caso di assunzione diversa da quanto riportato nel foglietto illustrativo è opportuno attenersi scrupolosamente alle indicazioni fornite nell stesso o recarsi dal proprio medico curante nel più breve tempo possibile.
Domande frequenti
L'aspirina per il mal di testa può essere un buon rimedio? In realtà no, è più consigliato l'ibuprofene o il paracetamolo.
Perché il corpo inizia a sudare dopo aver preso l'aspirina? È normale che il corpo sudi dopo circa un'ora dall'assunzione dell'aspirina, rappresenta uno degli effetti antipiretici di controllo della temperatura.
L'aspirina va presa a stomaco vuoto oppure a stomaco pieno? È preferibile assumere l'aspirina sempre a stomaco pieno.
L'aspirina previene il tumore? Alcuni studi dimostrano che l'assunzione di modeste quantità di aspirina contribuiscono alla diminuzione dell'incidenza di alcuni tipi di cancro.
È possibile assumere più antinfiammatori oltre l'aspirina? È sconsigliato, oltre ad essere inutile mischiare l'aspirina ad altri antinfiammatori.
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