I terpeni o terpenoidi rappresentano la maggior parte, in termini numerici, di metaboliti secondari. Sono conosciouti oltre 30.000 tipi differenti di terpeni e, probabilmente, altre molecole non sono state classificate. Il primo terpene isolato fu la trementina, estratta dal genere Pinus. Alcuni terpeni, vista la loro presenza ubiquitaria sono comune classificati come metaboliti primari; tra questi terpeni troviamo l'acido abscissico e i carotenoidi.
I terpeni sono, in quasi tutte le piante, conservati in miscele di differenti molecole a livello di strutture che prendono il nome di tricomi ghiandolari.
Dal punto di vista chimico i terpeni sono formati da più unità isopreniche condensate tra loro. Il numero di unità isopreniche, che presentano cinque atomi di carbonio, determina la classificazione dei terpeni.
Struttura chimica dell'isoprene.
Classificazione dei terpeni
I terpeni vengono classificati in base al numero di unità di isoprene condensate. I terpeni più semplici sono gli emiterpeni, che possiedono cinque atomi di carbonio. Terpeni più complessi possono contenere 40 o più atomo di carbonio.
| 1 |
5 |
Emiterpeni |
|
| 2 |
10 |
Monoterpeni |
Piretrina, limonene. |
| 3 |
15 |
Sesquiterpeni |
Gossipolo, lattoni sesquiterpenici (cicoria, carciofo). |
| 4 |
20 |
Diterpeni |
Acido abietico (componente dell'ambra), taxolo. |
| 5 |
25 |
Sesterpeni |
Sono presenti nei funghie nelle alghe. |
| 6 |
30 |
Triterpeni |
Brassinosteroidi, molecole con legame "testa-testa". |
| 7 |
35 |
Politerpeni |
Gomma, |
| 8 |
40 |
Caroteni o tetraterpeni |
Carotenoidi |
Un'altra classificazione dei terpeni tiene conto della presenza di anelli cicici o aromatici. Si distinguono terpeni aciclici, monociclici e politerpeni generici.
|
Citronellolo
Rosa, geranio, citronella
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Geraniolo
Geranio, rosa, citronella
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Citrale
Limone
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Linalolo
Lavanda, bergamotto
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Limonene
Limone, arancio
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Beta-fellandrene
Finocchio, eucalipto
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Mentolo
Menta piperita
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Eucaliptolo
Eucalipto, rosmarino
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Pinene
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Camazulene
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Biosintesi dei terpeni
Attualmente si conoscono due vie biosintetiche che portano alla formazione dei terpeni: una che avviene nel plastidio e un'altra nel citoplasma. I monoterpeni, i diterpeni e i tetraterpeni sono biosintetizzati nei plastidi a partire dalla gliceraldeide-3-fosfato e dal piruvato, gli altri terpeni sembrano essere sintetizzati nel citoplasma e hanno come precursore comune l'acido mevalonico.
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