Gli alcaloidi sono dei metaboliti secondari, contenenti azoto, prodotti da una gran numero di specie vegetali. Dal punto di vista chimico gli alcaloidi sono delle molecole eterocicliche. Gli alcaloidi, con prove certe del loro utilizzo, furono scoperti oltre tremila anni fa. Gli alcaloidi sono capaci di ruotare la luce polarizzata, tuttavia la maggior parte delle molecole appartengono alla serie L.
L'etimologia del termine "alcaloide" deriva dalla proprietà di queste molecole di possedere una reattività alcalina.
Classificazione degli alcaloidi
La classificazione degli alcaloidi è molto discussa a causa della eterogenea natura chimica. La sola presenza dell'atomo di azoto non basta per definire una molecola come alcaloide giacché gli aminoacidi, le amine, le basi azotate, i peptidi e altri classe biologiche od organiche contengono atomi di azoto. Convenzionalmente i gruppi appena elencati non fanno parte degli alcaloidi.
Classificazione degli alcaloidi secondo Pelletier
La classificazione proposta da Pelletier prevede che un alcaloide si definisce tale quando presenta un composto organico ciclico contenente azoto con numero di ossidazione negativo. La classificazione di Pelletier, tuttavia, non tiene conto né dell'origine, né della funzione biologica degli alcaloidi.
Classificazione in base alla presenza di ossigeno
La maggior parte degli alcaloidi presentano una o più atomi di ossigeno e formano gli alcaloidi ossigenati. Soltanto una piccola parte di alcaloidi fanno parte della classe degli alcaloidi non ossigenati. La presenza, o l'assenza, dell'ossigeno rende possibile la classificazione degli alcaloidi nei due gruppi appena evidenziati.
Biosintesi
Gli alcaloidi derivano da reazioni metaboliche secondari su differenti aminoacidi o, in minoranza, su altre molecole. Nella tabella sottostante sono classificate alcuni alcaloidi e il loro precursore di origine.
| Ornitina |
Cocaina, nicotina. |
| Triptofano |
Stricnina, Ergometrina, Reserpina |
| Lisina |
Sparteina, Swainsonina |
| Fenilalanina, Tirosina |
Papaverina, Narcotina, Morfina, Codeina, Emetina, Efedrina, Atropina. |
| Istidina |
Pilocarbina |
| Acido antranilico |
Chinina, Chininidina |
| Acido nicotinico |
Nicotina, Coniina |
| Xantina |
Caffeina |
Classificazione in base al nucleo
Un altro tipo di classificazione può essere compiuto in base al nucleo che forma l'alcaloide.
Ruolo degli alcaloidi
Il ruolo attivo degli alcaloidi, anche a causa dell'elevato numero di molecole classificate, non è del tutto chiarito. Alla accertata attività antibatterica e, generalmente, difensiva di alcuni di essi è possibile associare l'accumulo di alcaloidi come una strategia conservativa dell'azoto.
Diffusione degli alcaloidi
Gli alcaloidi sono sintetizzati tanto dalle piante superiori quanto dagli organismi meno evoluti. La scoperta di nuovi alcaloidi è tuttora frutto di intensa ricerca giacché, al momento, sono state classificate oltre 12.000 tipi di alcaloidi differenti. La localizzazione a livello della pianta è eterogenea; si osservano alcaloidi concentrati nella corteccia, nelle radici, nel fusto, nelle foglie e nei fiori. La biosintesi e l'accumulo degli alcaloidi, inoltre, possono avvenire in due organi separati.
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