Un nucleotide è una molecola formata da una base (purinica o pirimidinica), uno zucchero, che può essere un ribosio o un deossiribosio e uno o più gruppi fosfato. I nucleotidi sono, per questa ragione, dei nucleosidi con l'aggiunta di almeno un gruppo fosfato legati allo zucchero. Biologicamente sono molecole complesse proprio perché formate da diverse classi legate tra loro.
I nucleotidi furono scoperti nella seconda metà del XIX secolo da Miescher e da Altmann, attraverso l'isolamento della "nucleina" (così fu inizialmente definita da Miescher) estratta dai leucociti. Il loro ruolo non fu chiaro fino a quando gli studi sul DNA non furono capaci di ipotizzare la struttura intima del materiale genetico presente nelle cellule.
Dal punto di vista strutturale sia la base, sia lo zucchero e sia il fosfato sono uniti da legami covalenti. Più nucleotidi si legano, generalmente, mediante il legame fosfodiesterico tra il fosfato in C5 e il carbonio C3 dello zucchero. Il DNA e l'RNA sono formati da un numero variabile di nucleotidi legati tra loro, generalmente indicati con il termine di "base". Ad esempio, una frammento di DNA di 156 basi conterrà 156 nucleotidi legati tra loro.
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Il gruppo fosforico presente in tutti i nucleotidi determina una caratteristica acida della molecola. Per questo motivo, le molecole che derivano dall'associazione nucleotidica hanno, anche loro, un carattere fortemente acido.
Tipi di nucleotidi
I nucleotidi presenti nel DNA sono l'adenosina (A), la timidina (T), la guanosina (G) e la citidina (C). Nell'RNA la timina è sostituita dall'uridina (U). Le lettere associate servono per la veloce comprensione della struttura di frammenti, anche lunghi, di nucleotidi associati tra loro.
Nomenclatura
La nomenclatura dei nucleotidi è molto semplice poiché si costruisce anteponendo l'iniziale del nucleoside al numero di gruppi fosforici a esso legati. Ad esempio, l'ATP è la molecola che deriva dal nucleoside adenosina al quale sono aggiunti tre gruppi fosfati.
Nucleotidi e numeri di gruppi fosfato
| Sigla |
Nome |
Numero di gruppi fosfato |
|---|
| ATP |
Adenosintrifosfato |
3 |
| ADP |
Adenosindifosfato |
2 |
| AMP |
Adenosinmonofosfato |
1 |
| GTP |
Guanosintrifosfato |
3 |
| GDP |
Guanosindifosfato |
2 |
| GMP |
Guanosinmonofosfato |
1 |
| UTP |
Uridintrifosfato |
3 |
| UDP |
Uridindifosfato |
2 |
| UMP |
Uridinmonofosfato |
1 |
| TTP |
Timidintrifosfato |
3 |
| TDP |
Timidindifosfato |
2 |
| TMP |
Timidinmonofosfato |
1 |
Ruolo biologico
I nucleotidi hanno un importante ruolo biologico. L'ATP e, sebbene in misura minore, il GTP sono le cosiddette "molecole di scambio energetico". L'energia di legame presente nei gruppi fosforici può essere utilizzata tramite l'idrolisi per essere velocemente scambiata nei processi metabolici cellulari. Il ruolo di alcuni nucleotidi non si limita a un aspetto puramente energetico poiché la loro concentrazione permette di inibire o promuovere particolari percorsi metabolici. L'elevata presenza di ATP, ad esempio, blocca il ciclo di Krebs che, altrimenti, porterebbe alla produzione di ancora più ATP.
L'AMP ciclico o cAMP è una particolare forma di ATP che presenta una ponte interno tra il primo gruppo fosfato e lo zucchero. Questa particolare struttura rende la molecola a carattere ciclico. L'ATP ciclico è un importante secondo messaggero coinvolto nei processi di segnalazione e trasduzione del segnale intracellulare. La sintesi di cAMP permette di modulare in modo velocissimo importanti fasi del metabolismo perlopiù stimolati da ormoni quali l'adrenalina o il glucagone.
Formula di struttura del cAMP o AMP ciclico, un importante secondo messaggero.
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